El inglés antiguo be- (sin acento) o bi (con acento) significaba "cerca de, en, junto a, durante, sobre," y proviene del protogermánico *bi, que se traducía como "alrededor, sobre." En compuestos, a menudo solo tenía un valor intensivo (también es la fuente del antiguo sajón y frisón bi "junto a, cerca de," del medio holandés bie, del holandés bij, del alemán bei "junto a, en, cerca de," y del gótico bi "sobre"). Su origen se remonta al protoindoeuropeo *bhi, una forma reducida de la raíz *ambhi- que significaba "alrededor."
Como adverbio, comenzó a usarse alrededor de 1300, con el significado de "cerca, a la mano."
El Diccionario de Inglés de Oxford (segunda edición impresa) tiene 38 definiciones distintas de by como preposición. Originalmente, funcionaba como una partícula adverbial de lugar, un sentido que aún se puede ver en algunos nombres de lugares (como Whitby, Grimsby, etc.; también se puede comparar con rudesby). En inglés antiguo, se usaba de manera elíptica para indicar un "curso secundario," en contraste con main, como se observa en byway. También se puede comparar con by-blow ("hijo ilegítimo," de la década de 1590) y con el medio inglés loteby ("una concubina"), que proviene del término en desuso lote ("acechar, permanecer oculto"). Este mismo sentido se encuentra en el segundo by de la expresión by the by (década de 1610).
By the way significa literalmente "a lo largo del camino" (alrededor de 1200), y por lo tanto se interpretaba como "al pasar," usándose de manera figurada para introducir una observación tangencial ("por cierto") ya en la década de 1540. La expresión de "jurar by algo o alguien" en inglés antiguo probablemente significaba "en presencia de." La frase by and by (principios del siglo XIV) originalmente se entendía como "uno tras otro," donde by indicaba sucesión; el sentido moderno de "dentro de poco" surgió en la década de 1520.
By and large ("en toda su extensión y amplitud," década de 1660) era originalmente un término náutico que describía "navegar con el viento y a favor de él," es decir, "en una dirección y luego en otra." Proviene de la expresión náutica large wind, que se refiere a un viento que cruza la línea del barco en una dirección favorable.