14세기 중반, pencel, "예술가의 낙타 털로 만든 작고 섬세한 붓," 그림, 원고 삽화 등을 위해 사용됨. 고대 프랑스어 pincel "예술가의 화필" (13세기, 현대 프랑스어 pinceau)와 직접적으로 중세 라틴어 pincellus에서 유래, 라틴어 penicillus "화가의 붓, 머리-연필," 글자 그대로 "작은 꼬리," peniculus "붓"의 축소형, 자체가 penis "꼬리"의 축소형 (참조 penis).
작은 붓은 이전에 현대식 연필이나 분필이 등장하기 전, 글쓰기에 사용됨. 순수 흑연 막대(일반적으로 black lead로 알려짐)는 16세기 중반부터 영국에서 물건을 표기하는 데 사용되었고, 이들을 위한 나무 인클로저는 같은 세기에서 유럽 대륙에서 개발됨. 이 시기에 pencil이라는 단어가 붓의 종류에서 "흑연 글쓰기 도구"로 전이된 것으로 보임. 현대의 점토-흑연 혼합물은 19세기 초에 개발되었고, 이러한 종류의 연필은 19세기 중반부터 대량 생산됨. 필라델피아의 하이멘 L. 립먼은 1858년에 지우개가 부착된 연필에 대한 특허를 받음.
경멸적인 속어 pencil-pusher "사무직 근로자"는 1881년부터 사용됨 (pen-driver, "서기, 작가"를 유머러스하게 부른 것, 1820년부터 사용됨); pencil neck "약한 사람"은 1973년 처음 기록됨. Pencil-sharpener은 연필에 심을 다는 기계장치로 1854년부터 사용됨.
And here is a new and serviceable invention—a pencil sharpener. It is just the thing to carry in the pocket, being no larger than a lady's thimble. It sharpens a lead pencil neatly and splendidly, by means of a small blade fitted in a cap, which is turned upon the end of a pencil. A patent has been applied for. Made by Mr. W. K. Foster, of Bangor. ["The Portland Transcript," Portland, Maine, Sept. 30, 1854]
그리고 여기 새로운 유용한 발명품이 있다—연필 깎기 기계. 주머니에 넣고 다니기 좋으며, 여성의 바늘꽂이만한 크기이다. 연필 끝에 맞춰 돌리는 작은 블레이드를 이용해 연필을 깔끔하고 훌륭하게 날카롭게 만든다. 특허가 신청되었다. 방거의 W. K. 포스터가 만든 것. ["The Portland Transcript," Portland, Maine, 1854년 9월 30일]
