Das alte Englisch be- (unbetont) oder bi (betont) bedeutet „nahe, in der Nähe von, während, über“ und stammt aus dem Urgermanischen *bi für „umher, etwa“. In Zusammensetzungen wird es oft nur intensiv verwendet. Es hat auch Wurzeln im Altsächsischen und Altfriiesischen mit bi („bei, nahe“), im Mittelniederländischen bie, im modernen Niederländischen bij, im Deutschen bei („bei, an, in der Nähe von“) und im Gotischen bi („über“). Der Ursprung liegt im Proto-Indoeuropäischen *bhi, einer verkürzten Form der Wurzel *ambhi- für „umher“.
Als Adverb taucht es um 1300 auf und bedeutet „nahe, in unmittelbarer Nähe“.
Im Oxford English Dictionary (2. Auflage, Druckausgabe) sind 38 verschiedene Bedeutungen als Präposition verzeichnet. Ursprünglich war es ein adverbiales Partikelwort des Ortes, was in vielen Ortsnamen überlebt hat, wie zum Beispiel Whitby, Grimsby und ähnlichen. Man kann auch rudesby heranziehen. Eine elliptische Verwendung für „nebenläufiger Verlauf“ war im Altenglischen zu finden, im Gegensatz zu main. Ein Beispiel dafür ist byway. Vergleiche auch by-blow („uneheliches Kind“, 1590er Jahre) und das mittelengliche loteby („eine Konkubine“), das von dem veralteten lote („lauern, verborgen liegen“) abgeleitet ist. Diese Bedeutung spiegelt sich auch im zweiten by des Ausdrucks by the by (1610er Jahre) wider.
By the way bedeutet wörtlich „entlang des Weges“ (um 1200) und entwickelte sich zu „im Vorübergehen“. Ab den 1540er Jahren wurde es bildlich verwendet, um eine nebensächliche Bemerkung einzuführen („übrigens“). Etwas oder jemanden zu beschwören, indem man by hinzufügt, stammt aus dem Altenglischen und bedeutete vielleicht ursprünglich „in Anwesenheit von“. Der Ausdruck by and by (frühes 14. Jahrhundert) bedeutete ursprünglich „einer nach dem anderen“, wobei by offenbar eine Abfolge andeutete. Die moderne Bedeutung „bald“ setzte sich erst in den 1520er Jahren durch.
By and large („in seiner Gesamtheit“, 1660er Jahre) war ursprünglich ein nautischer Begriff und bezeichnete „Segeln gegen den Wind und dann mit ihm“. Daraus entwickelte sich die Bedeutung „zuerst in eine Richtung und dann in die andere“. Der Ausdruck stammt von large wind, einem Wind, der die Kurslinie des Schiffs in eine günstige Richtung kreuzt.
