El inglés antiguo sæd significa "saciado, lleno, haber comido o bebido lo suficiente, cansado de algo". Proviene del protogermánico *sathaz, que también dio lugar al nórdico antiguo saðr, medio neerlandés sat, neerlandés zad, alto alemán antiguo sat, alemán satt y gótico saþs, todos con el significado de "saciado, lleno". A su vez, esto proviene del protoindoeuropeo *seto-, que se relaciona con la raíz *sa-, que significa "satisfacer". Palabras relacionadas incluyen Sadder; saddest.
En inglés medio y hasta principios del inglés moderno, los significados más comunes eran "firmemente establecido, fijo; duro, rígido, serio; ordenado y regular". Sin embargo, estos sentidos han caído en desuso, salvo en algunos dialectos. El desarrollo de significados parece haber pasado por la idea de "pesado, abrumador" (es decir, "lleno" mental o físicamente), lo que llevó a "cansado, hastiado". Para alrededor de 1300, el sentido principal moderno de "desafortunado, melancólico, triste" ya era evidente. Otra posible evolución podría haber sido a través del sentido medio inglés de "firme, inquebrantable" (como en sad-ware, que se refiere a "vasijas de estaño resistentes") y "serio", que eventualmente se transformó en "grave". En este sentido moderno, reemplazó al inglés antiguo unrot, que era la forma negativa de rot y significaba "alegre, feliz".
Para mediados del siglo XIV, el término se usaba para "expresar o estar marcado por la tristeza o la melancolía". El significado de "muy malo, malvado" apareció en la década de 1690, a veces en un contexto humorístico. El uso coloquial que significa "inferior, patético" se registró en 1899. La expresión sad sack surgió en la década de 1920, popularizada por las fuerzas armadas de la Segunda Guerra Mundial, específicamente por un personaje de dibujos animados creado por el sargento George Baker en 1942 y publicado en la revista de las Fuerzas Armadas de EE. UU. llamada "Yank". Probablemente, era una forma eufemística abreviada de la frase militar común sad sack of shit.
