Au milieu du XVe siècle, on trouve le verbe steien utilisé de manière transitive, signifiant « retenir, empêcher d'avancer ». Il provient du vieux français estai-, qui est la racine du verbe estare, signifiant « rester ou se tenir », lui-même issu du latin stare. Ce dernier se traduisait par « se tenir debout, rester immobile, demeurer en place, être droit, se tenir ferme, ou encore attendre ». On retrouve des mots similaires dans d'autres langues romanes, comme l'italien stare et l'espagnol estar, qui signifient également « se tenir, être ». Tous ces termes proviennent de la racine indo-européenne *sta-, qui évoque l'idée de « se tenir debout » ou de « rendre quelque chose stable ».
À l'origine, en moyen anglais, le verbe pouvait aussi être intransitif, signifiant « cesser d'avancer, s'arrêter ». Ce sens est aujourd'hui obsolète. L'idée de « rester » (en opposition à « partir ») apparaît dans les années 1570, bien qu'elle soit déjà sous-entendue plus tôt, notamment dans le nom de famille Steyhame, attesté à la fin du XIVe siècle. L'expression « résider temporairement en tant qu'invité » se développe dans les années 1550.
Pour les objets, le sens « rester en place » émerge dans les années 1590. L'utilisation transitive, signifiant « rendre immobile », se fixe dans les années 1620. Dans le domaine juridique, le verbe prend le sens de « remettre à plus tard, différer » dès les années 1520. On trouve aussi des formes dérivées comme Stayed et staying.
En tant qu’ordre ou injonction, le verbe se transforme en commandement, signifiant « arrêtez-vous, cessez ! » dans les années 1580. L’expression verbale stay put, qui signifie « rester à l’endroit où l’on se trouve », est attestée en anglais américain dès 1834. Selon un auteur de l’époque, « stay put signifie rester immobile, se tenir en place. C’est une expression familière » [Bartlett]. L’expression come to stay, qui signifie « devenir permanent », apparaît en 1853. Enfin, un stay-stomach désignait, en 1800, une collation légère ou un en-cas.
