「愚かな人」という意味で使われ始めたのは1590年代で、スペイン語のbobo（愚か者）から来ており、さまざまな不器用な海鳥にも使われていました。おそらくラテン語のbalbus（どもりのある）に由来し、模倣的な語根から派生したものです（詳しくはbarbarianを参照）。
「学校のクラスでの愚か者」という特定の意味が定着したのは1825年からです。これに基づいて、booby prize（ゲームの敗者に贈られる価値のない賞品）という表現も生まれました。これは1884年に次のように証明されています：
At the end of every session the dominie had the satirical custom of presenting his tawse [a corporal punishment implement used for educational discipline] as a "booby-prize" to some idle or stupid lout whom he picked out as meriting this distinction so that next time they met he might start fresh and fair with new pair for a new set of classes. [Ascott R. Hope, "Dumps," Young England magazine, September 1884]
毎回の授業の終わりに、教師は皮肉な習慣として、怠け者や愚か者と見なした生徒に自分のたわし（教育的な懲罰道具）を「ボビー賞」として贈っていました。そうすることで、次に会ったときには新しいクラスのために新たな気持ちで始められるようにしていたのです。[アスコット・R・ホープ、「ダンプス」、『ヤング・イングランド』誌、1884年9月]
Booby trap（ボビー・トラップ）は1850年に登場し、もともとは学校の子供たちのいたずらでしたが、第一次世界大戦中により致命的な意味合いを持つようになりました。Booby-hatch（ボビー・ハッチ、商船の後部ハッチを覆う木製の枠）は1840年から使われ始め、1936年には「精神病院」を指すようになりました。
