1300年頃、plesenという言葉が登場しました。これは「神を喜ばせる、満足させる、なだめる、宥める」といった意味で、古フランス語のplaisir（「喜ばせる、楽しませる、満足させる」、11世紀、現代フランス語ではplaire）から派生しています。この古フランス語はラテン語のplacere（「受け入れられる、好まれる、承認される」）に由来し、さらにplacare（「なだめる、静める」）と関連しています。この流れはスペイン語のplacerやイタリア語のpiacereにも見られます。語源を遡ると、印欧語族の*pl(e)hk-（「同意する、快い」）に行き着き、トカラ語ではplak-（「同意する」）、plaki（「許可」）という形で同様の意味が存在します。
14世紀半ばには「人を満足させる、好まれる、受け入れられる、満足する」といった意味で使われるようになりました。英語で「人を喜ばせる、魅了する、楽しませる、快い感情を引き起こす」といった意味が定着したのは14世紀後半です。「満足する、喜ぶ」といった逆の用法は、like（動詞）の意味の変化と似た流れで進化しました。
14世紀半ばからは、itを主語にし、その後に目的語を続ける不定詞構文が一般的になりました。元々は与格（目的語が間接的に表現される形）で、do as you please（「お好きなように」）のように使われました。この不定詞の自動詞的な用法（「好む、選ぶ、適当だと思う」）は1500年頃から見られ、命令形（please do this、「これをお願いします」）は1620年代に記録されています。この命令形はおそらく、if it please (you)（「もしあなたが喜ぶなら」）という表現が短縮されたものです（14世紀後半）。
この不定詞構文は、より一般的な用法では、主語が人称代名詞に変わり、元々の与格（you）が主語として使われるようになりました。例えば、if you please（「もしあなたがよろしければ」）のようにです。この用法はかつては丁寧な依頼表現として一般的でした。may it please you（「あなたが喜ばれますように」）、if it please you（「もしあなたが喜ぶなら」）、あるいは省略形のplease you（「あなたが喜ばれるように」）などです。この表現は、裁判官や地位のある人々に対する敬語として今でも使われることがあります。例えば、may it please（「法廷が喜ばれますように」）、if it please（「あなたのご機嫌にかなえば」）、please（「あなたのご慈悲を賜りますように」）などです。[Century Dictionary]
「喜ばせる」という動詞は、多くの言語（フランス語やイタリア語など）で定型的な丁寧表現として使われています。例えば、英語の「Please come in」（「どうぞお入りください」）は、may it please you to ...（「あなたが...してくださると幸いです」）の短縮形です。しかし、より一般的なのは、動詞の一人称単数形を使って「お願いする、要求する」といった意味を表す用法です。[Buckが引用したドイツ語のbitte（「お願いします」）、ポーランド語のproszę（「どうぞ」）などがその例です。] スペイン語のfavor（「お願い」）も、hace el favor（「そのご親切をお願いします」）の短縮形です。デンマーク語では、この意味でvær saa god（「どうぞ、お優しい方に」）という表現が使われています。
