Por volta de 1300, a palavra plesen surgiu, significando "agradar ou satisfazer (uma divindade), propiciar, apaziguar." Essa origem vem do francês antigo plaisir, que significa "agradar, dar prazer a, satisfazer" (século 11, em francês moderno plaire, possivelmente influenciado pela forma de faire). Essa palavra, por sua vez, tem raízes no latim placere, que significa "ser aceitável, ser agradável, ser aprovado." Está relacionada a placare, que quer dizer "acalmar, sossegar" (origem do espanhol placer e do italiano piacere). A etimologia remonta ao proto-indo-europeu *pl(e)hk-, que significa "concordar, ser agradável." Palavras semelhantes podem ser encontradas no tochariano, como plak- (concordar) e plaki (permissão).
Por volta de meados do século 14, a palavra passou a significar "satisfazer (uma pessoa), ser agradável a, ser satisfatório ou aceitável; também, 'ficar satisfeito'." O sentido de "encantar, atrair (alguém), divertir, entreter, provocar sensações agradáveis" em inglês surgiu no final do século 14. O uso invertido, para "ficar satisfeito," seguiu a evolução de like (verbo).
Construções impersonais com it, seguidas de um objeto (originalmente no dativo), tornaram-se comuns a partir de meados do século 14. O sentido intransitivo de "gostar, escolher, achar adequado" (como em do as you please) é registrado a partir de cerca de 1500. O uso no imperativo (please do this) aparece na década de 1620 (como please to), provavelmente uma abreviação de if it please (you) (final do século 14).
This impersonal construction with the indirect object of the person has given way in more familiar use to a personal construction, the original dative you, in if you please, for example, being now taken as the subject. The word in this sense was formerly common in polite request, may it please you, or if it please you, or, elliptically, please you : a mode of speech still common in addressing a judge or persons of rank or position : as, may it please the court ; if it please your honor ; please your worship ; etc. [Century Dictionary]
Essa construção impessoal, que usava o objeto indireto para a pessoa, deu lugar a uma forma mais pessoal no uso cotidiano. O dativo original you, como em if you please, passou a ser interpretado como sujeito. Antigamente, essa expressão era comum em pedidos formais, como may it please you ou if it please you, ou de forma elíptica, please you. Esse modo de falar ainda é encontrado ao se dirigir a um juiz ou pessoas de destaque, como em may it please the court, if it please your honor, please your worship, etc. [Century Dictionary]
Os verbos que significam "agradar" se tornaram a expressão estereotipada de cortesia em várias línguas (como em Please come in, abreviação de may it please you to ... em francês e italiano). No entanto, é mais comum o uso da primeira pessoa do singular de um verbo para expressar "pedir, solicitar" [Buck, que cita o alemão bitte, o polonês proszę, etc.]. Em espanhol, favor é uma abreviação de hace el favor, que significa "faça o favor." Em dinamarquês, a expressão vær saa god é usada nesse sentido, traduzindo literalmente como "seja tão bom."