15世紀中期（13世紀中期作為姓氏），“在聖瓦倫丁節選擇的甜心”，來自晚期拉丁語 Valentinus，是兩位早期意大利聖人的名字（來自拉丁語 valentia “力量，能力”；參見 valence）。在這一天選擇甜心的習俗起源於14世紀，盛行於英法宮廷圈。
“寄給甜心的信或卡片”的意義記錄於1824年。這一天的浪漫聯想據說來自於這是鳥類開始選擇伴侶的時候。
For this was on seynt Volantynys day
Whan euery bryd cometh there to chese his make.
[Chaucer, "Parlement of Foules," c. 1381]
可能這個日期是發明這一習俗的法國地區非正式的春天第一天（許多現存的中世紀日曆將春天的開始計算在2月7日或22日）。沒有證據將其與羅馬的 Lupercalia（18世紀的理論）或與任何聖人的浪漫或鳥類特質聯繫起來。1840年至1870年左右，英國盛行在這一天寄送特別的卡片或信件的習俗，20世紀初期衰退，1920年代復興。
To speak of the particular Customs of the English Britons, I shall begin with Valentine's Day, Feb. 14. when young Men and Maidens get their several Names writ down upon Scrolls of Paper rolled up, and lay 'em asunder, the Men drawing the Maidens Names, and these the Mens; upon which, the Men salute their chosen Valentines and present them with Gloves, &c. This Custom (which sometimes introduces a Match) is grounded upon the Instinct of Animals, which about this Time of the Year, feeling a new Heat by the approach of the Sun, begin to couple. ["The Present State of Great Britain and Ireland" London, 1723]
