Im Mittelenglischen bedeutete wei so viel wie „ausgebaute Straße“ und stammt vom Altenglischen weg (im Mercian-Dialekt wæg), was „Pfad oder Strecke, die zu einem Ort führt, Reiseweg oder -richtung, zurückzulegende Distanz“ bedeutete.
Man nimmt an, dass es sich aus dem urgermanischen *wega- entwickelt hat, was „Reiseweg, Richtung“ bedeutete. Diese Wurzel findet sich auch im Alt-Sächsischen, Niederländischen weg, Altnordischen vegr, Alt-Friesischen wei, Althochdeutschen weg, modernen Deutschen Weg und Gotischen wigs (alle „Weg“). Laut Watkins geht das Ganze auf die indoeuropäische Wurzel *wegh- zurück, die „gehen, sich bewegen, mit einem Fahrzeug transportieren“ bedeutete. Diese Wurzel ist auch der Ursprung von voyage (Reise) und wagon (Wagen).
Im Altenglischen gab es noch andere Bedeutungen wie „Raum, Platz, Bewegungsfreiheit“. Auch die bildliche Verwendung als „Lebensweg“ ist belegt, insbesondere im Plural ways, was „Lebensgewohnheiten“ im Hinblick auf moralische, ethische oder spirituelle Entscheidungen bedeutete. Zudem konnte es „Methode oder Vorgehensweise“ beschreiben (zum Beispiel right way – der richtige Weg).
Ab der Mitte des 13. Jahrhunderts ist die Bedeutung als „Durchgangsstelle, Öffnung in einer Menschenmenge“ belegt. Der Ausdruck make way („Platz machen“) taucht um 1200 auf. In der Schifffahrt wurde es ab den 1660er Jahren für „Fortschritt durch Wasser“ verwendet.
Um 1300 wird es auch für „Art und Weise, wie etwas geschieht“ belegt und ab der Mitte des 15. Jahrhunderts in Bezug auf einen Zustand oder eine Bedingung verwendet (zum Beispiel in a bad way – in einem schlechten Zustand, family way – schwanger). Die Wendung in the way of („in Bezug auf“ oder „im Rahmen von“) stammt aus den 1630er Jahren. By way of („zum Zweck von“) ist seit dem 14. Jahrhundert belegt.
Ab den 1590er Jahren wird es für „Kurs, der verfolgt wird“ verwendet, wie in get (or have) one's way (1590er Jahre), auch have it (one's) way (1709). Der Ausdruck no two ways about it („da führt kein Weg dran vorbei“) ist seit 1818 belegt.
Die adverbialen Ausdrücke this way („in diese Richtung“) und that way („in jene Richtung“) tauchen ab dem späten 15. Jahrhundert auf. Out of the way („abgelegen von der Gesellschaft, nicht im gewohnten Verlauf“) ist um 1300 belegt. In the way („so platziert oder beschaffen, dass es hindert“) stammt aus etwa 1500.
Aus der Bedeutung „Lebensweg“ entwickelte sich way of life (um 1600). Die bildliche Verwendung aus dem Sinne „Reiseweg“ zeigt sich in go separate ways (1837) – „getrennte Wege gehen“; one way or (the) other (1550er Jahre) – „auf die eine oder andere Weise“; have it both ways (1847) – „es sich beiden Seiten recht machen“; und der bildlichen Bedeutung von come a long way (1922) – „eine lange Reise hinter sich haben“.
Die Wendung by the way („nebenbei bemerkt, zufällig“) gab es bereits im Altenglischen. Bildlich, im Gespräch, ist sie ab den 1550er Jahren belegt und wurde ab den 1610er Jahren verwendet, um einen neuen Gedanken einzuführen.
Der Ausdruck go out of one's way („sich über das Notwendige hinaus bemühen“) ist seit 1748 belegt. On my way (ich bin unterwegs), der ausdrückt, dass man sich beeilen und schnell ankommen möchte, ist seit 1919 bezeugt. Im Mittelenglischen wurde by woods and ways als alliterative Formulierung für „überall“ verwendet.
Die ermutigende Wendung way to go ist eine Kurzform von that's the way to go (das ist der richtige Weg). Die adverbiale Phrase all the way („vollständig, bis zum Ende“) ist seit 1915 belegt; die sexuelle Konnotation wird ab 1924 angedeutet.
Ways and means („Ressourcen, die jemand zur Verfügung hat“) ist seit dem frühen 15. Jahrhundert bezeugt (mit means (Substantiv)).
