Im Altenglischen bedeutete freo „befreit von; nicht in Knechtschaft, aus eigenem Willen handelnd“, auch „edel; fröhlich“. Es stammt vom Urgermanischen *friaz ab, was so viel wie „geliebt; nicht in Knechtschaft“ bedeutete. Ähnliche Wörter finden sich im Altfriesischen fri, Altsächsischen vri, Althochdeutschen vri, Deutschen frei, Niederländischen vrij und Gotischen freis, die alle „frei“ bedeuten. Der Ursprung liegt im Proto-Indo-Europäischen *priy-a-, was „lieb, geliebt“ bedeutet, und leitet sich von der Wurzel *pri- ab, die „lieben“ bedeutet.
Die Bedeutungsentwicklung von „lieben“ zu „frei“ könnte damit zusammenhängen, dass die Begriffe „geliebt“ oder „Freund“ auf die freien Mitglieder eines Clans angewendet wurden, im Gegensatz zu Sklaven. Ein ähnlicher Vergleich findet sich im Lateinischen mit liberi, das sowohl „freie Personen“ als auch „Kinder einer Familie“ bedeutet. Im älteren Germanischen war die Bedeutung eher in Richtung „lieben“ ausgeprägt, wie im Gotischen frijon („lieben“), im Altenglischen freod („Zuneigung, Freundschaft, Frieden“), friga („Liebe“), friðu („Frieden“) und im Altnordischen friðr („Frieden, persönliche Sicherheit; Liebe, Freundschaft“) zu finden. Im Deutschen entspricht das Friede („Frieden“). Im Altenglischen bezeichnete freo auch „Ehefrau“. Im Altnordischen war Frigg der Name von Odins Frau und bedeutet wörtlich „geliebt“ oder „liebevoll“. Im Mittelniederdeutschen bedeutete vrien („eine Frau zur Frau nehmen“), während das Niederländische vrijen und das Deutsche freien („werben“) ausdrückt.
Die Bedeutung „frei von Hindernissen“ entwickelte sich im mittleren 13. Jahrhundert. Ab etwa 1300 wurde „unbeschränkt in der Bewegung“ verwendet, und bei Tieren bedeutete es ab dem späten 14. Jahrhundert „locker, in Freiheit, wild“. Die Vorstellung von „liberal, nicht geizig“ tauchte um 1300 auf. Die Bedeutung „gekennzeichnet durch Freiheit in Handlung oder Ausdruck“ stammt aus den 1630er Jahren. In der Kunst und ähnlichem Kontext, wo es „nicht streng an Regeln oder Formen gebunden“ bedeutet, ist es seit 1813 belegt. Bei Nationen bedeutet es „nicht unter fremder Herrschaft oder Despotismus“, was im Englischen seit dem späten 14. Jahrhundert belegt ist. Der Ausdruck Free world für „nicht-kommunistische Länder“ ist seit 1950 nach dem Prinzip der „Bürgerfreiheit“ nachgewiesen. Die Vorstellung von „kostenlos“ entstand in den 1580er Jahren aus der Idee „frei von Kosten“.
Free even to the definition of freedom, "without any hindrance that does not arise out of his own constitution." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
Frei sogar in der Definition von Freiheit, „ohne jegliches Hindernis, das nicht aus seiner eigenen Beschaffenheit resultiert.“ [Emerson, „The American Scholar“, 1837]
Free lunch war ursprünglich ein Angebot in Bars, um Kunden anzulocken, und ist seit etwa 1850 im amerikanischen Englisch belegt. Free pass für Bahnen und ähnliches gibt es seit 1850. In Großbritannien bezeichnete Free speech seit der Zeit von Heinrich VIII. ein Privileg im Parlament. In den USA wurde es im Zusammenhang mit dem Bürgerrecht auf Meinungsfreiheit bekannt, insbesondere in den Debatten über die Gag Rule (1836). Free enterprise ist seit 1832 belegt, free trade stammt aus dem Jahr 1823, und free market ist aus den 1630er Jahren bekannt. Free will ist seit dem frühen 13. Jahrhundert belegt. Free school taucht im späten 15. Jahrhundert auf. Free association in der Psychologie ist seit 1899 belegt. Der Begriff Free love für „sexuelle Befreiung“ ist seit 1822 im amerikanischen Englisch nachweisbar, wobei die Idee selbst viel älter ist. Free and easy im Sinne von „unbeschränkt“ ist seit den 1690er Jahren belegt.
