La palabra "bobo" se usaba en la década de 1590 para referirse a una "persona estúpida", y proviene del español bobo, que también se aplicaba a ciertos pájaros marinos torpes. Se cree que su origen está en el latín balbus, que significa "tartamudo", y que proviene de una raíz imitativa (puedes ver más sobre esto en barbarian).
El uso específico de "bobo" para describir a un "dunce en una clase escolar" apareció en 1825. De ahí también surge la expresión booby prize, que se refiere a un "objeto de poco valor otorgado al perdedor de un juego". Este término ya se documentó en 1884:
At the end of every session the dominie had the satirical custom of presenting his tawse [a corporal punishment implement used for educational discipline] as a "booby-prize" to some idle or stupid lout whom he picked out as meriting this distinction so that next time they met he might start fresh and fair with new pair for a new set of classes. [Ascott R. Hope, "Dumps," Young England magazine, September 1884]
Al final de cada sesión, el maestro tenía la costumbre satírica de presentar su tawse [un instrumento de castigo corporal usado en la educación] como un "booby-prize" a algún vago o torpe al que elegía para merecer esta distinción, de modo que la próxima vez que se encontraran, pudiera empezar de nuevo con un nuevo par para un nuevo grupo de clases. [Ascott R. Hope, "Dumps," revista Young England, septiembre de 1884]
La expresión booby trap se documenta en 1850, originalmente como una broma escolar; su significado más mortal se desarrolló durante la Primera Guerra Mundial. Booby-hatch, que se refiere a "una estructura de madera usada para cubrir la escotilla trasera en buques mercantes", data de 1840, y su uso como "manicomio" se registró en 1936.