En vieil anglais, freo signifiait « exempt de ; non asservi, agissant de son propre chef », mais aussi « noble ; joyeux ». Ce mot vient du proto-germanique *friaz, qui se traduisait par « bien-aimé ; non asservi » (à l'origine du frison ancien fri, du saxon ancien vri, du haut allemand ancien vri, de l'allemand frei, du néerlandais vrij, et du gothique freis, tous signifiant « libre »). Ce mot trouve ses racines dans le proto-indo-européen *priy-a-, qui signifie « cher, bien-aimé », issu de la racine *pri-, qui évoque l'idée d'« aimer ».
L'évolution du sens, passant de « aimer » à « libre », pourrait s'expliquer par l'utilisation des termes « bien-aimé » ou « ami » pour désigner les membres libres d'un clan, en opposition aux esclaves. On peut faire un parallèle avec le latin liberi, qui désigne à la fois « personnes libres » et « enfants d'une famille ». Dans les langues germaniques plus anciennes, on retrouve des traces de ce sens : en gothique, frijon signifie « aimer » ; en vieil anglais, freod évoque « affection, amitié, paix », friga signifie « amour », et friðu se traduit par « paix ». En vieux norrois, friðr désigne à la fois « paix, sécurité personnelle » et « amour, amitié ». En allemand, Friede signifie « paix ». En vieil anglais, freo pouvait également désigner une « épouse ». Le vieux norrois Frigg, nom de l'épouse d'Odin, se traduit littéralement par « bien-aimée » ou « aimante ». En bas saxon moyen, vrien signifie « prendre pour épouse », tandis qu'en néerlandais vrijen et en allemand freien signifient « courtiser ».
Le sens « dégagé d'obstacles » apparaît au milieu du 13e siècle, tandis que l'idée de « mouvement libre » se développe vers 1300. Pour les animaux, l'expression « lâché, en liberté, sauvage » émerge à la fin du 14e siècle. L'idée de « libéral, non avare » se forme également vers 1300. Le sens « caractérisé par la liberté d'action ou d'expression » émerge dans les années 1630, et dans le domaine artistique, il désigne dès 1813 une approche « non rigide, ne respectant pas strictement les règles ou les formes ». Pour les nations, l'expression « libre, non soumis à un pouvoir étranger ou à un despotisme » est attestée en anglais dès la fin du 14e siècle. L'expression Free world, désignant les « nations non communistes », apparaît à partir de 1950, évoquant un monde fondé sur les principes de la liberté civile. L'idée de « gratuité » se développe dans les années 1580, à partir de l'expression « sans frais ».
Free even to the definition of freedom, "without any hindrance that does not arise out of his own constitution." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
Libre même dans sa définition, « sans aucun obstacle qui ne découle pas de sa propre nature ». [Emerson, « The American Scholar », 1837]
Free lunch, initialement proposé dans les bars pour attirer les clients, fait son apparition dans l'anglais américain vers 1850. L'expression Free pass, utilisée dans le contexte ferroviaire, est également attestée dès 1850. En Grande-Bretagne, Free speech désignait depuis l'époque d'Henri VIII un privilège accordé au Parlement. Aux États-Unis, en référence au droit civil à l'expression, elle devient particulièrement célèbre lors des débats autour de la Gag Rule (1836). L'expression Free enterprise est enregistrée dès 1832, tandis que free trade apparaît en 1823 et free market dans les années 1630. Free will est attesté dès le début du 13e siècle. Free school émerge à la fin du 15e siècle. En psychologie, Free association est utilisé à partir de 1899. Le terme Free love, désignant la « libération sexuelle », est attesté dès 1822, bien que la doctrine elle-même soit bien plus ancienne. Cette expression provient de l'anglais américain. Enfin, l'expression Free and easy, signifiant « sans contrainte », apparaît dans les années 1690.
