En moyen anglais, riden vient de l'ancien anglais ridan, qui signifie « être assis ou porté sur quelque chose » (comme à cheval), mais aussi « avancer, se balancer, flotter, naviguer » (c'est un verbe fort de la première classe ; au passé, on dit rad, et au participe passé, riden). Ses racines plongent dans le proto-germanique *ridan, qui a donné naissance à des mots similaires dans d'autres langues germaniques, comme le vieux norrois riða, le vieux saxon ridan, le vieux frison rida, le moyen néerlandais riden, le néerlandais moderne rijden, le vieux haut allemand ritan et l'allemand reiten. On remonte encore plus loin jusqu'à la proto-indo-européenne *reidh-, qui signifie « monter à cheval » (on la retrouve aussi en vieux irlandais avec riadaim, signifiant « je voyage », et en vieux gaulois reda, qui désigne un « char »). Ce mot semble avoir été partagé entre les langues celtiques et germaniques, peut-être emprunté de l'une à l'autre.
Pour un navire, l'idée de « naviguer, flotter, se balancer » apparaît vers 1300. Le sens de « harceler » est attesté en 1912, dérivant d'une signification antérieure qui évoquait le fait de « dominer cruellement, maîtriser, harceler à volonté » (dans les années 1580). Cela vient de l'idée de « contrôler et gérer » quelque chose, comme un cavalier le ferait avec son cheval, mais de manière particulièrement dure ou arrogante. Dans le domaine de la chasse, le verbe a été utilisé à partir du milieu du XIIIe siècle.
Quand on dit ride out, qui signifie « traverser (une tempête, etc.) sans trop de dégâts », on l'emploie depuis les années 1520, tant au sens littéral que figuré. L'expression let (something) ride, qui veut dire « laisser passer sans commentaire ni intervention », date de 1921. ride herd on, signifiant « surveiller et contrôler », est apparue en 1897, tirée du vocabulaire lié à la conduite de bétail. ride shotgun, qui désigne le fait de « s'asseoir à côté du conducteur dans une voiture », remonte à 1919. Cela vient de la pratique où un homme armé se tenait à côté du cocher d'une diligence pour prévenir tout danger. Enfin, l'expression ride shank's mare, qui signifie « marcher », est attestée depuis 1846 (voir shank (n.)). Le cliché ____ rides again, que l'on retrouve dans de nombreux titres de films hollywoodiens (comme « Destry Rides Again », sorti en 1939), est plus récent.
