古英語のfreo「免除された；束縛されていない、自分の意志で行動する」、また「貴族的な；喜びに満ちた」は、原始ゲルマン語の*friaz「愛されている；束縛されていない」（古フリジア語のfri、古サクソン語のvri、古高ドイツ語のvri、ドイツ語のfrei、オランダ語のvrij、ゴート語のfreis「自由」とも関連）から、深い印欧語族の*priy-a-「親愛なる、愛されている」、ルートの*pri-「愛する」から来ている。
「愛する」から「自由」の意味への進化は、自由な clan のメンバーに対して「愛されている」または「友人」という用語が適用されることに起因するかもしれません（奴隷とは対照的に；ラテン語のliberiは「自由な人々」と「家族の子供たち」を意味する）。ゲルマン語の古い意味に関しては、ゴート語のfrijon「愛する」、古英語のfreod「愛情、友情、平和」、friga「愛」、friðu「平和」、古ノルド語のfriðr「平和、個人的な安全；愛、友情」、ドイツ語のFriede「平和」、古英語のfreo「妻」、古ノルド語のFrigg（オーディンの妻の名前で、文字通り「愛されている」または「愛情深い」）、中低ドイツ語のvrien「妻にする」、オランダ語のvrijen、ドイツ語のfreien「求婚する」と比較してください。
「障害物がない」という意味は13世紀中頃から；「移動に制約がない」という意味は1300年頃から；動物については「自由で、野生の」、14世紀後期から。「自由主義的で、ケチでない」という意味は1300年頃から。「行動や表現の自由を特徴とする」という意味は1630年代から；芸術などについては「厳格なルールや形式に従わない」、1813年から。国家については「外国の支配や専制政治に従属しない」、14世紀後期から英語で記録されている（Free world「非共産主義国」は1950年から「市民自由の原則に基づく」という考えで証明された）。「費用なしで与えられる」という意味は1580年代からで、「費用がかからない」という概念から来ている。
Free even to the definition of freedom, "without any hindrance that does not arise out of his own constitution." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
自由の定義すらも、「自分の構成から生じないいかなる障害もないこと」。[エマーソン、「アメリカの学者」、1837年]
Free lunchは、1850年までにアメリカ英語で、顧客を引き寄せるためにバーで提供されたもの。Free passは鉄道などで、1850年までに証明された。Free speechはイギリスでヘンリー8世の時代から議会での特権について使われた。アメリカでは表現の市民権に関して、1836年のガグルールの議論で重要なフレーズとなった。Free enterpriseは1832年から記録されている；free tradeは1823年から；free marketは1630年代から。Free willは13世紀初頭から証明されている。Free schoolは15世紀後期から。Free associationは1899年から心理学で使用された。Free love「性的解放」は1822年から証明されている（この教義自体はもっと古い）、アメリカ英語から。Free and easy「自由な」は1690年代から。
