中世英語の rode は、古英語の rad、「騎乗遠征、旅、敵の侵入」といった意味から来ています。これは、原始ゲルマン語の *raido（古フリジア語の red、「乗る」、古ザクセン語の reda、中世オランダ語の rede、古高ドイツ語の reita、「襲撃、急襲」の語源でもあります）に由来し、さらに遡ると印欧語族の *reidh-、「乗る」という意味（詳しくは ride (v.) を参照）から派生しています。また、 raid (n.) とも関連があります。
中世英語の時代にはまだ「騎乗での旅、馬に乗った襲撃」といった意味で使われていましたが、「二つの場所の間を移動するための開かれた通路や道」という意味が記録されるのは1590年代からで、古い意味は現在ではほとんど使われていません。この新しい意味の登場が遅れたため、最初の意味からの発展は少し不明瞭ですが、OED（オックスフォード英語辞典）によれば、フラマン語やフリジア語の類似の進化が見られるとのことです。現代の綴りは18世紀に定着しました。
「船が停泊できる岸近くの保護された水域」という意味は14世紀初頭から（バージニア州の Hampton Roads のように）使われています。19世紀後半のアメリカでは、しばしば railroad（鉄道）の略称として使われるようになりました。
On the road「旅行中」という表現は1640年代から。 Road test（名詞）は1906年に車両の性能を試す意味で使われ始め、動詞としては1937年からです。 Road hog「道路上で迷惑な運転をする人」は1886年に確認され、 road rage（道路での激しい怒り）は1988年に登場しました。 Road map（道路地図）は1786年から、 road trip（ロードトリップ）は1950年頃から使われ始め、もともとは野球チームの遠征を指していました。古英語には radwerig「旅に疲れた」という表現もありました。
