1520年代から、首や顔の特徴について「異常に曲がった、歪んだ、やや片側にねじれた」という意味で使われるようになりました。この言葉は、古い動詞 wry(首をねじる、曲げる、まっすぐな方向から逸れる)に由来し、中世英語では wrien、古英語では wrigian(曲げる、回す、動かす、進む)という形で使われていました。これらはすべて、原始ゲルマン語の *wrig- にさかのぼります。
この語源は、ウォトキンスによると、印欧語族の *wreik-(「回す、曲げる」を意味し、ギリシャ語の rhoikos「曲がった」、リトアニア語の raišas「足が不自由な、足を引きずる」なども同じ語源)から来ていると再構築されています。これは、*wer- (2)「回す、曲げる」という語根に基づいています。
比喩的には、1590年代から「目的や進路が曲がっている、性格が悪い」といった意味で使われるようになりました。また、1883年には「歪んだ笑顔」を指す表現としても使われるようになりました。元々の意味は awry に今も残っています。
この言葉に関連するゲルマン語の同根語には、古フリジ語の wrigia(曲げる)、中低ドイツ語の wrich(曲がった、ねじれた)などがあります。また、関連語として Wryness(曲がり具合、歪み)もあります。