O inglês antigo sæd significava "satisfeito, cheio, saciado (de comida, bebida, luta etc.), cansado de algo." Sua origem remonta ao proto-germânico *sathaz, que também deu origem ao nórdico antigo saðr, ao médio holandês sat, ao holandês zad, ao alto alemão antigo sat, ao alemão satt e ao gótico saþs, todos com o significado de "saciado, cheio." Essa palavra vem do proto-indo-europeu *seto-, que se origina da raiz *sa-, que significa "satisfazer." Relacionados: Sadder; saddest.
No inglês médio e até o início do inglês moderno, os significados mais comuns eram "firmemente estabelecido, fixo; duro, rígido, sólido; sóbrio, sério; ordenado e regular." No entanto, esses sentidos caíram em desuso, exceto em alguns dialetos. A evolução do significado parece ter ocorrido pela associação com "pesado, volumoso" (ou seja, "cheio" mental ou fisicamente), levando à ideia de "cansado, farto de algo." Por volta de 1300, o principal significado moderno de "infeliz, triste, melancólico, lamentoso" já era evidente. Outra possibilidade de evolução seria através do sentido comum no inglês médio de "firme, inabalável, fixo" (como em sad-ware, que se referia a "vasos de estanho resistentes") e "sério," que poderia ter levado a "grave." Esse novo sentido principal substituiu o inglês antigo unrot, que era o oposto de rot e significava "alegre, feliz."
Por volta de meados do século 14, a palavra passou a ser usada para "expressar ou ser marcado por tristeza ou melancolia." O significado de "muito ruim, perverso" surgiu na década de 1690, às vezes de forma jocosa. O uso slang de "inferior, patético" apareceu em 1899; já sad sack é da década de 1920, popularizado pelas forças armadas da Segunda Guerra Mundial (especificamente por um personagem de desenho animado criado pelo sargento George Baker em 1942 e publicado na revista das Forças Armadas dos EUA, "Yank"), provavelmente uma forma eufemística abreviada da expressão militar comum sad sack of shit.
