Im Mittelenglischen strete, was so viel wie „Straße in einer Stadt oder Gemeinde“ bedeutete, wurde auch für „Verbindung zwischen Städten“ verwendet. Es stammt aus dem Altenglischen stret (in den Dialekten Mercian und Kentish) und stræt (West-Saxon), was „Straße, Hauptstraße“ bedeutet. Dieses Wort hat seine Wurzeln im Spätlateinischen strata, das elliptisch für via strata verwendet wurde und „befestigte Straße“ bedeutete. Das lateinische strata ist das feminine Partizip Perfekt von sternere, was „niederlegen, ausbreiten, pflastern“ heißt. Es stammt aus dem Urindoeuropäischen *stre-to-, was „strecken, ausdehnen“ bedeutet (abgeleitet von der nasalisierten Form der Wurzel *stere-, die „ausbreiten“ bedeutet).
Dieses Wort ist eines der wenigen, das seit der Römerzeit in England ununterbrochen verwendet wird. Es wurde früh und weitreichend im Germanischen entlehnt, wie zum Beispiel im Altfriesischen strete, im Altsächsischen strata, im Mittelniederländischen strate, im Niederländischen straat, im Althochdeutschen straza, im Deutschen Strasse, im Schwedischen stråt und im Dänischen sträde, was alles „Straße“ bedeutet. Auch im Spanischen estrada, im Altfranzösischen estrée und im Italienischen strada hat es seinen Ursprung im Lateinischen.
Im Altenglischen war es der gebräuchliche Begriff für römische Straßen (wie Watling Street oder Icknield Street). Später wurde es auch für andere Straßen und städtische Wege verwendet. In einigen südostenglischen Dialekten bezeichnete es sogar eine Straße mit Wohnhäusern oder ein verstreutes Dorf oder Weiler [Cambridge Dictionary of English Place-Names]. „Im Mittelalter war ein road oder way lediglich eine Richtung, in die Menschen ritten oder gingen. Der Begriff street war für befestigte Straßen reserviert“ [Weekley].
Seit dem späten 14. Jahrhundert wird es auch im Sinne von „die Menschen auf der Straße, die Bewohner einer Straße“ verwendet. Die moderne Bedeutung als „die Bevölkerung als Quelle politischer Unterstützung“ stammt aus dem Jahr 1931. Der Ausdruck The street für eine besonders wichtige Straße entstand in den 1560er Jahren (ursprünglich für die Lombard Street in London). Man in the street, was „gewöhnlicher Mensch, Laie“ bedeutet, ist seit 1831 belegt.
Street people für „Obdachlose, Landstreicher“ stammt aus dem Jahr 1967. Der Ausdruck on the street im Sinne von „obdachlos“ ist seit 1852 belegt (1728 wurde er bereits für Frauen verwendet, mit Anklängen an Prostitution). Street smarts entstand 1971, während street-credibility 1979 geprägt wurde. Street-preacher ist seit 1722 belegt, ursprünglich für Methodisten (manchmal auch Quäker). Street-preaching wurde 1838 von den Methodisten eingeführt, um es von field-preaching zu unterscheiden. Street-sweeper als Berufsbezeichnung taucht 1848 auf.