El inglés antiguo heh (en la variante angliana) y heah (en la variante del West Saxon) significaba "de gran altura, alto, notablemente elevado; altivo, exaltado, de clase alta." Proviene del protogermánico *hauha-, que también dio lugar al antiguo sajón hoh, al nórdico antiguo har, al danés høi, al sueco hög, al frisón antiguo hach, al neerlandés hoog, al alto alemán antiguo hoh, al alemán moderno hoch y al gótico hauhs, todos con el significado de "alto." También se relaciona con el alemán Hügel ("colina") y el nórdico antiguo haugr ("montículo"). El origen de este grupo de palabras es incierto; podría estar vinculado al lituano kaukara ("colina"), que proviene de la raíz indoeuropea *kouko-. La escritura con -gh refleja un sonido gutural final en la palabra original, que se ha perdido desde el siglo XIV.
En cuanto a la tonalidad del sonido, el término se usó a finales del siglo XIV. Referente a caminos, se aplicó a los "más transitados o importantes" alrededor del año 1200 (el uso figurado de high road se documenta desde 1793). La connotación de "eufórico o exaltado por el alcohol" aparece por primera vez en la década de 1620, y para las drogas, en 1932. La acepción de "orgulloso, altivo, arrogante, desdeñoso" (alrededor del año 1200) se refleja en expresiones como high-handed y high horse. Cuando se refiere a un mal o un castigo, significa "grave, serio, severo" (como en high treason), también alrededor del año 1200. En inglés antiguo existía heahsynn, que se traducía como "pecado mortal" o "crimen."
High school ("escuela de estudios avanzados") se documenta desde finales del siglo XV en Escocia; para 1824 ya se usaba en Estados Unidos. High time ("pleno tiempo, el momento culminante") data de finales del siglo XIV; también se empleaba para referirse al "último momento posible" (principios del siglo XV). High noon (cuando el sol está en su punto más alto) se registra desde principios del siglo XIV; su sentido es "pleno, total, completo." High finance (1884) se refiere a las finanzas que manejan grandes sumas de dinero. High tea (1831) es una comida en la que se sirven carnes calientes. High-water mark es la marca dejada por una inundación o la marea más alta (década de 1550); su uso figurado se documenta en 1814.
High and mighty se usaba alrededor del año 1200 (heh i mahhte) para describir a alguien "exaltado y poderoso," y solía ser un cumplido dirigido a príncipes y figuras de autoridad. High and dry se refiere a objetos varados (especialmente barcos) y se documenta desde 1783.