Etimología y Historia de tailor-made

desde 1830 en el sentido figurado de "hecho o moldeado para adaptarse" a una persona o situación, generalmente despectivo.

If we can in any way persuade the young ladies, that the highest trait of beauty they can possess, is a countenance of independence and sufficiency to themselves; ... smirking dandies, shop window loiterers, little puny, tailor-made, essenced time killers, will disappear as insects in summer are drowned in honey. [Greenfield, Mass., Gazette, May 11, 1830]

Si podemos de alguna manera persuadir a las jóvenes damas, que el más alto rasgo de belleza que pueden poseer, es un semblante de independencia y suficiencia para sí mismas; ... los dandi sonrojados, los merodeadores de vitrinas, pequeños enclenques, hechos a medida, asesinos del tiempo esenciados, desaparecerán como los insectos en verano se ahogan en miel. [Greenfield, Mass., Gazette, 11 de mayo de 1830]

Quizás en la noción contemporánea de un sastre como "aquél que hace prendas exteriores por encargo," a diferencia de un clothier, que las hace para venta listas para usar. Pero la expresión puede deber algo a Shakespeare:

Kent. ... You cowardly rascal, nature disclaims in thee; a tailor made thee.

Corn. Thou art a strange fellow: a tailor make a man?

Kent. Ay, a tailor, sir: a stone cutter, or a painter, could not have made him so ill, though they had been but two hours at the trade.

["King Lear"]

Kent. ... Eres un rascal cobarde, la naturaleza te desmiente; un sastre te hizo.

Corn. Eres un tipo extraño: ¿un sastre puede hacer un hombre?

Kent. Sí, un sastre, señor: un cantero, o un pintor, no podrían haberlo hecho tan mal, aunque solo hubieran estado dos horas en el oficio.

["Rey Lear"]

El sentido literal posterior (para 1873) fue "pesado y sencillo, con atención al ajuste exacto y con poca ornamentación," como las prendas de mujer hechas por un sastre en lugar de una modista.