Au milieu du XIVe siècle, le mot liberal désignait une personne « généreuse » et, plus tard, « noble, libre, issue d'une lignée distinguée ». À la fin du XIVe siècle, il a pris une connotation plus positive, évoquant des qualités comme « désintéressé, magnanime, admirable ». Cependant, dès le début du XVe siècle, il a aussi été utilisé dans un sens péjoratif pour décrire quelqu'un d'« extravagant, débridé ». Son origine remonte au vieux français liberal, qui signifiait « digne des gens libres, noble, généreux, volontaire, ardent » (XIIe siècle), et provient directement du latin liberalis, qui se traduisait par « noble, gracieux, munificent, généreux ». Littéralement, ce terme évoquait « la liberté, ce qui appartient ou convient à une personne libre », dérivant du mot liber, signifiant « libre, sans entrave, non gêné, débridé, incontrôlé, licencieux ».
On pense que ce mot pourrait provenir de la racine proto-indo-européenne *leudh-ero-, qui désignait à l'origine « appartenant au peuple ». Cependant, l'évolution précise de son sens reste floue. On peut le comparer à frank (adjectif). Ce mot était une forme dérivée de la racine *leudh- (2), qui signifiait « peuple » et a donné naissance à des termes similaires dans d'autres langues, comme le vieux slave ljudu, le lituanien liaudis, l'ancien anglais leod et l'allemand Leute, tous signifiant « nation, peuple ». En vieux haut allemand, liut désignait également « personne, peuple ».
Qui, en effet, comme un vilain libéral,
A avoué les rencontres infâmes qu'il a eues
Mille fois en secret.
[« Beaucoup de bruit pour rien », IV.1.93]
Entre le XVIe et le XVIIe siècle, le terme liberal a été utilisé de manière péjorative pour désigner une personne « libre de toute contrainte dans ses paroles ou ses actions ». Cependant, au cours des Lumières, il a été réhabilité dans un sens positif, signifiant « libre de préjugés, tolérant, non bigot et ouvert d'esprit ». Cette nouvelle acception a émergé entre 1776 et 1788. Au XIXe siècle, le terme a souvent été employé dans un contexte théologique plutôt que politique, s'opposant à orthodox et désignant des groupes comme les unitariens ou les universalistes. Pour un usage éducatif, on se réfère souvent aux liberal arts.
Dans un contexte strictement politique, le mot a pris le sens de « favorable à la liberté et à la démocratie » vers 1801, emprunté au français libéral. En anglais, il a d'abord été utilisé par les opposants (souvent sous sa forme française et avec des connotations de désordre étranger) pour désigner le parti le plus enclin à défendre les libertés politiques individuelles. Cependant, il a aussi évolué, notamment dans la politique américaine, pour signifier « favorable à l'intervention gouvernementale pour provoquer un changement social ». Ce dernier sens semble parfois dériver de l'idée religieuse de « libre de préjugés en faveur des opinions traditionnelles et des institutions établies », et donc ouvert aux nouvelles idées et réformes, une notion qui a commencé à se répandre dès 1823.
C'est cette mentalité qui a été qualifiée de libérale. Elle implique des convictions fortes, une tolérance pour les opinions des autres et un désir constant de progrès éclairé. C'est une approche qui a joué un rôle constructif et notable dans notre histoire, et qui mérite d'être redécouverte aujourd'hui dans notre passionnant défi américain. [Guy Emerson, « The New Frontier », 1920]