En moyen anglais, le mot stif vient de l'ancien anglais stif, signifiant « rigide, inflexible, difficile à plier ». Dans un sens physique, il évoque souvent la raideur cadavérique. Ce terme provient du proto-germanique *stifaz, qui signifie « inflexible ». On le retrouve aussi en néerlandais avec stijf, en frison ancien stef, en haut allemand ancien stif, et en allemand moderne steif, tous signifiant « raide ». En vieux norrois, stifla signifie « étouffer ».
On dit que le mot germanique dérive d'une racine indo-européenne, *stipos-, elle-même issue de *steip-, qui signifie « presser ensemble, entasser, comprimer ». Cette racine a donné en sanskrit styayate (« coagule ») et stima (« lent »), en grec stia et stion (« petit caillou »), steibo (« presser ensemble »), en latin stipare (« tasser, comprimer »), et peut-être aussi stipes (« poteau, tronc d'arbre »). En lituanien, stipti signifie « se raidir, devenir rigide », et stiprus veut dire « fort ». En vieux slavon d'église, stena signifie « mur ». Toutefois, Boutkan propose que les mots germaniques pourraient être issus d'une métaphore liée à staff (n.), qui désigne un bâton ou un soutien.
Par extension, le mot a pris le sens de « fort, violent, difficile à maîtriser ou à surmonter ». Dans le contexte des batailles et des compétitions, il désigne quelque chose de « féroce, obstiné, disputé », dès le milieu du 13e siècle. Pour parler des vents ou des courants, on l’utilise vers 1300. En ce qui concerne l’alcool, ce sens apparaît en 1813. En moyen anglais, il peut aussi signifier « puissant, fidèle, immobile, résolu », et il est souvent associé de manière allitérative à strong.
Pour décrire des substances, il signifie « non fluide, épais et tenace », dès le début du 15e siècle. Vers 1300, il est utilisé pour parler de mouvements « peu naturels ou peu fluides ». Environ 1600, il désigne une manière « rigide et cérémonieuse, peu gracieuse ». L’expression keep a stiff upper lip, qui évoque le fait de garder son calme et sa dignité face à l’adversité, est attestée dès 1811. En lien avec ce sens, on trouve également Stiffly.