c. 1200, "opposto di destro," probabilmente dalle forme del Kent e del nord dell'inglese antico *lyft "debole; sciocco" (in lyft-adl "zoppia, paralisi"). Confronta l'est Frisian luf, il dialettale olandese loof "debole, inutile").
Il senso di "opposto di destro" deriva dal fatto che a sinistra è solitamente la mano più debole, un senso derivato presente anche nel cognato medio olandese e basso tedesco luchter, luft. Confronta il lituano kairys "sinistro" e il lettone kreilis "mano sinistra" entrambi da una radice che produce parole per "torcido, crooked."
Il solito inglese antico winstre/winestra "sinistro" (agg.); "mano sinistra," letteralmente "più amichevole," un eufemismo usato superstiziosamente per evitare di evocare le forze sfortunate collegate al lato sinistro (confronta sinister). La parola del Kent potrebbe essere stata originariamente un sostituto tabù, se invece rappresenta il PIE *laiwo- "considerato evidente" (rappresentato in greco laios, latino laevus, e russo levyi). Anche il greco usa un eufemismo per "sinistro," aristeros "quello migliore" (confronta anche l'avanzo vairyastara- "a sinistra," da vairya- "desiderabile").
Il significato "essere sul lato sinistro" è dal c. 1300. Come avverbio dal 14° secolo. Per i sensi politici, vedi left (n.).
È stato usato almeno dal c. 1600 in vari sensi di "irregolare, illecito;" il senso proverbiale precedente era "opposto a quanto espresso" (metà del 15° secolo), per esempio over the left (shoulder) "non affatto," aggiunto a una dichiarazione per negare o trascurare quanto appena detto (1705). Avere two left feet "essere goffo" è attestato nel 1902.
La frase out in left field "fuori contatto con le realtà pertinenti" è attestata dal 1944, dalla posizione di campo del baseball che tende a essere lontana dal gioco (left field nel baseball attestato dal 1867; le posizioni di campo sono dal punto di vista del battitore). Il parigino Left Bank (della Senna) è stato associato alla cultura intellettuale e artistica almeno dal 1893; Left Coast "Costa Pacifica degli Stati Uniti" è degli anni '80.
Il tedesco link, l'olandese linker "sinistro" si dice non siano direttamente correlati a questi, essendo invece dall'alto tedesco antico slinc e dal medio olandese slink "sinistro," correlati allo svedese linka "zoppicare," slinka "penzolare," e all'inglese antico slincan "strisciare" (inglese moderno slink).