Nella decade del 1590, il termine "lesbico" iniziò a essere usato per riferirsi all'isola di Lesbo, derivando dal latino Lesbius e dal greco lesbios, che significa "di Lesbo". Quest'isola, situata nel Mar Egeo settentrionale, era conosciuta per la sua vegetazione lussureggiante e per essere la patria di Saffo, una delle più grandi poetesse liriche della storia. La sua poesia, caratterizzata da temi erotici e romantici, abbracciava l'amore per le donne tanto quanto per gli uomini. Da qui, il termine assunse il significato di "relazioni omosessuali tra donne", con un forte interesse erotico verso altre donne. Questo uso è attestato fin dal 1890, mentre il sostantivo lesbianism, derivato da questo concetto, appare per la prima volta nel 1870. Il sostantivo lesbian come tale è documentato solo nel 1925.
Il legame di Saffo con l'amore erotico tra donne, con o senza relazioni con uomini, è presente nella letteratura inglese almeno dal 1732. Tuttavia, l'uso costante di lesbian e delle parole moderne derivate da essa si sviluppò solo verso la fine del XIX secolo. Sembra che l'impiego di lesbian sia avvenuto seguendo un modello simile sia come sostantivo che come aggettivo.
In another Place the same commentator conjectures, that Myra is a Corruption of Myrrhina а famous Courtesan of Athens, who first practis'd and taught in that City Sappho's Manner and the Lesbian Gambols. ["Peregrine O Donald" (William King), "The Toast," 1732]
In un altro scritto, lo stesso commentatore ipotizza che Myra sia una corruzione di Myrrhina, una famosa cortigiana di Atene, che per prima praticò e insegnò in quella città Saffo's Modo e i Lesbian Giochetti. ["Peregrine O Donald" (William King), "The Toast," 1732]
Prima di questo, il principale uso figurato di Lesbian era lesbian rule (circa 1600, particolarmente comune nel XVII secolo). Si riferiva a una squadra di muratore in piombo, tipica dell'antichità e usata proprio a Lesbo, che poteva essere piegata per adattarsi alle curve di una cornice. In senso figurato, quindi, assunse il significato di "moralità o giudizio flessibile."
And this is the nature of the equitable, a correction of law where it is defective owing to its universality. ... For when the thing is indefinite the rule also is indefinite, like the leaden rule used in making the Lesbian moulding; the rule adapts itself to the shape of the stone and is not rigid, and so too the decree is adapted to the facts. [Aristotle, "Nicomachean Ethics"]
E questa è la natura dell'equità, una correzione della legge dove essa risulta carente a causa della sua universalità. ... Infatti, quando la questione è indefinita, anche la regola è indefinita, come la squadra di piombo usata per realizzare la cornice lesbica; la regola si adatta alla forma della pietra e non è rigida, così anche il decreto si adatta ai fatti. [Aristotele, "Etica Nicomachea"]
Il termine fu utilizzato anche in inglese dal 1775 per riferirsi ai vini provenienti da Lesbo. Sebbene il significato specifico legato all'omosessualità femminile sia relativamente recente, Lesbian aveva già prima di allora una connotazione di "amoroso, erotico," dovuta al carattere presunto degli abitanti dell'isola e al tono della loro poesia [Century Dictionary]. La reputazione erotica di Lesbo risale all'antichità; in greco esisteva il verbo lesbiazein, che significava "imitare le Lesbiche," implicando "iniziativa sessuale e spudoratezza" tra le donne (soprattutto pratiche orali), ma non necessariamente omosessualità femminile. Gli antichi non facevano distinzioni come le facciamo noi oggi.
