All'inizio del XIV secolo, il termine si riferiva a qualcosa "con quattro lati uguali e angoli retti," derivando da square (sostantivo) o dall'antico francese esquarre, participio passato di esquarrer. Il significato di "onesto, equo, giusto" è attestato dagli anni '60 del '500 e ha dato origine a molte espressioni figurate; l'idea sembra essere quella di "correttamente allineato, come da una squadra," da cui "veritiero, adeguato, appropriato."
Nel contesto delle misurazioni di superficie quadrata, il termine compare dalla fine del XIV secolo. Riferito a parti del corpo, significa "robusto, ben costruito," sempre dalla fine del XIV secolo. L'accezione di "retto, diretto" risale al 1804. Square meal, un pasto sostanzioso e nutriente, è attestato nel 1868; l'Oxford English Dictionary (OED) segnala che è "originario degli Stati Uniti; comune dal 1880 circa." In riferimento a conti e simili, il significato di "pari, senza saldo" è documentato dal 1859.
Il senso di "fuori moda" emerge nel 1944 nel gergo jazz statunitense, probabilmente ispirato dalla forma delle mani del direttore d'orchestra che segnano un ritmo regolare in quattro tempi. Square-toes aveva un significato simile alla fine del XVIII secolo: "persona precisa, formale, antiquata," derivato dallo stile delle scarpe maschili indossate all'inizio del XVIII secolo e poi cadute in disuso. Squaresville, il Limbo dei L-7, è attestato dal 1951.
Square dance (sostantivo) è documentato nel 1831; in origine si riferiva a una danza in cui le coppie si fronteggiavano dai quattro lati di un quadrato; in seguito è diventato un termine generico per danze folkloristiche. Square-dancing (sostantivo) compare nel 1867, in inglese americano (Boston Evening Transcript).
[T]he old square dance is an abortive attempt at conversation while engaged in walking certain mathematical figures over a limited area. [The Mask, March 1868]
[L]a vecchia danza quadrata è un tentativo fallito di conversazione mentre si cammina per eseguire certe figure matematiche in un'area limitata. [The Mask, marzo 1868]
Square-sail è attestato intorno al 1600. Il termine nautico square-rigger risale al 1829; square-rigged è documentato dal 1769. Square wheel, usato in senso figurato per indicare qualcosa che non funziona come dovrebbe, è attestato dal 1920.