15世紀半ば（13世紀半ばに姓として）、"聖バレンタインデーに選ばれた恋人"、後期ラテン語の Valentinus、二人の初期イタリアの聖人の名前（ラテン語の valentia "強さ、能力"から；valenceを参照）。この日に恋人を選ぶ習慣は14世紀に英語とフランス語の宮廷サークルで始まった。
"恋人に送る手紙またはカード"という意味は1824年に記録されている。この日のロマンチックな関連は、鳥が交尾相手を選び始める時期であることに由来すると言われている。
For this was on seynt Volantynys day
Whan euery bryd cometh there to chese his make.
[Chaucer, "Parlement of Foules," c. 1381]
おそらくこの日は、その習慣を考案したフランスの地域で非公式な春の初日であった（多くの中世のカレンダーは春の始まりを2月7日または22日と計算する）。ローマの Lupercalia（18世紀の理論）や、どちらの聖人にもロマンチックまたは鳥類の特性に関連する証拠はない。この日に特別なカードや手紙を送る習慣は、1840年から1870年頃にイギリスで栄え、20世紀初頭に衰退し、1920年代に復活した。
To speak of the particular Customs of the English Britons, I shall begin with Valentine's Day, Feb. 14. when young Men and Maidens get their several Names writ down upon Scrolls of Paper rolled up, and lay 'em asunder, the Men drawing the Maidens Names, and these the Mens; upon which, the Men salute their chosen Valentines and present them with Gloves, &c. This Custom (which sometimes introduces a Match) is grounded upon the Instinct of Animals, which about this Time of the Year, feeling a new Heat by the approach of the Sun, begin to couple. ["The Present State of Great Britain and Ireland" London, 1723]
