イギリスの硬貨であるペニーは、中世英語で peni と呼ばれ、古英語では pening や penig、ノーサンブリア方言では penning と表記されていました。この言葉は、原始ゲルマン語の *panninga- に由来し、古ノルド語の penningr、スウェーデン語の pänning、デンマーク語の penge、古フリジア語の panning、古ザクセン語の pending、中世オランダ語の pennic、オランダ語の penning、古高ドイツ語の pfenning、ドイツ語の Pfennig などと同系の言葉です。ゴート語では記録されていませんが、代わりに skatts が使われていました。この言葉の起源は不明です。
Offa's reformed coinage on light, broad flans is likely to have begun c.760-5 in London, with an awareness of developments in Francia and East Anglia. ... The broad flan penny established by Offa remained the principal denomination, with only minor changes, until the fourteenth century. [Anna Gannon, "The Iconography of Early Anglo-Saxon Coinage," Oxford, 2003]
オッファ王による硬貨制度の改革は、おそらく760年から765年頃にロンドンで始まり、フランク王国やイースト・アングリアの動向を意識したものでした。... オッファが導入した広いフランペニーは、14世紀までほぼ変わらず主要な通貨単位として使われ続けました。[アンナ・ガノン著『初期アングロサクソン硬貨のアイコンography』オックスフォード、2003年]
この硬貨はもともとシリングの1/12（またはトンネルポンド240分の1）に設定され、銀製でしたが、後に銅製、さらに青銅製へと変わっていきました。複数形には、個々の硬貨を指す pennies と、集団を指す pence の2つがあります。中世英語では、あらゆる硬貨が penny と呼ばれ、翻訳では小額の外国硬貨、特にラテン語の denarius（デナリウス）を表すのに使われました。このため、デナリウスの略称 d. が生まれました。
アメリカ英語で cent（セント）を指す口語表現としての使用は1889年に記録されています。また、釘に関して「1ポンド」という表現は、1,000本の釘の重さを示すもので、OED（オックスフォード英語辞典）によれば、もともとは100本あたりの価格に基づいており、価格が下がるにつれて定着したとされています。
Penny-a-liner（ペニー・ア・ライナー）、「新聞や雑誌のために短い記事を書く人」という意味の表現は1830年に確認されており、彼らの報酬がペニー単位であるとされていたことに由来しています。Penny dreadful（ペニー・ドレッドフル）は「安っぽくてグロテスクなフィクション」を指す言葉で、1870年に登場しました。penny-wise and pound-foolish（ペニー賢くポンド愚か）という表現は1600年頃から使われています。
Penny-pincher（ペニー・ピンチャー、「けちんぼ」）という言葉は1906年に記録されました。中世英語では pinchpenny という名詞が同じ意味で使われていました。形容詞としての penny-pinching（けちけちした）は1858年にアメリカ英語で確認されています。Penny loafers（ペニー・ローファー）は1960年に登場し、バンドのスリットにペニーを入れるファッションから名付けられたと考えられています。
"A regular penny-a-liner is a person who supplies the newspapers of the city with short articles of news, ingenious remarks upon the current topics of the day, reports of meetings, or of cases in the police offices, accidents, &c. &c., but who, observe, has no express engagement from, or any direct connexion with, any newspaper whatever. His success is wholly precarious—always uncertain. If the contributions which those persons forward for publication, in this way, are published, they are certain of payment for them at the rate of one penny, three half-pence, and in rare cases, two pence a-line, according to the importance of the subject matter supplied. ["The London Penny-a-Line System," Irish Monthly Magazine, January 1833]
「定期的なペニー・ア・ライナーとは、都市の新聞に短いニュース記事や、当日の話題に関する巧妙なコメント、会議や警察署の事件、事故などの報告を提供する人を指します。ただし、彼はどの新聞とも正式な契約を結んでおらず、直接の関係も持っていないことに注意が必要です。彼の成功は完全に不安定で、常に不確実です。もし彼がこの方法で投稿した記事が掲載されれば、彼はそれに対して1ペニー、3ハーフペンス、稀に2ペンスの報酬を得ることができますが、それは提供した内容の重要性によります。[「ロンドンのペニー・ア・ライン制度について」、アイリッシュ・マンスリー・マガジン、1833年1月]
