13世紀半ばには、seurという言葉が「攻撃に対して安全、危険から守られた」といった意味で使われ、その後「信頼できる、依存に値する」といった意味（約1300年頃）に変化しました。また、14世紀半ばには「精神的に確信を持っている、自分の立場に自信がある」といった意味や、1400年頃には「堅固で強い、決意が固い」といった意味でも使われました。この言葉は古フランス語のseurやsurに由来し、これらは12世紀のラテン語securus（「心配のない、安らかな、無頓着な、安全な」）から来ています（secure (adj.)を参照）。
発音の変化はsugar (n.)と似ています。口語的な発音「sho」は、1871年にアメリカの黒人の話し言葉（fo sho）で表現されていることが確認されており、moと比較できます。
「確実にそうなる、そうする」という意味で使われるようになったのは1560年代です。また、「はい、もちろん」といった肯定的な意味での使用は1803年から見られます。この用法は中英語の「しっかりと定まっている、疑いがない」といった意味や、to be sure（1650年代）やsure enough（1540年代）、for sure（1580年代）といった表現から派生しています。
「疑いなく確立する」という意味のmake sureは14世紀から使われており、「確実である、失敗しないようにする」という意味のbe sure（口語的な表現で、be sure to click the linksのように）は1590年代に登場しました。「as sure as」のような比喩的な確実性を表す表現は14世紀後半から見られ（as fire is redなど）、as sure as (one is) bornは1640年代から使われています。
副詞として「確実に、間違いなく」という意味で使われるようになったのは14世紀初頭です。Sure thing（「失敗の可能性がないもの、確実なもの」）という表現は1836年に確認されています。
