中世英語の whistlen は、「唇をすぼめて息を強く吐き出し、高く鋭い音や音楽的な音を出す」という意味で、古英語の hwistlian（「口笛を吹く」）から派生しています。これは原始ゲルマン語の *hwis- に由来し、模倣的な起源を持っています（古ノルド語の hvisla「ささやく」、デンマーク語の hvisle「シューッと音を立てる」なども同じ系統です。whisper (v.) を参照）。
中世英語では、蛇の hiss（シューッという音）を表すのにも使われていました。また、17世紀には「ささやく」という意味も持つようになりました。目的語を取る使い方は15世紀後半から確認されています。関連語として、Whistled（過去形）、whistling（現在分詞）があります。
非難や不満を示すための口笛は、14世紀後半には確認されており、ラテン語の sibilum（「シューッという音」）を訳したものです。賛成やお世辞を表す意味は15世紀初頭から見られます。現代の公の場では、アメリカでは支持や励ましの表現として使われることが多いですが、イギリスではしばしば嘲笑的な意味合いを持っています。
「go whistle」（「好きにしろ、あの世へ行け」）という表現は15世紀中頃に見られます。「whistle for」（ほとんど期待できないものを求める）は、おそらく海事用語から来ており、whistling for a wind（風を呼ぶために口笛を吹く）という古い船乗りの迷信に由来しています。「そんな男たちは嵐の中で口笛を吹くことはないだろう」と『Century Dictionary』は述べています。
「whistle in the dark」（「勇ましい顔をする」）という表現は1939年に登場しました。「whistle "Dixie"」（「ディキシーを口笛で吹く」）は1870年代に南部で一般的な娯楽として知られ、良い気分を表したり、憂鬱を吹き飛ばしたり、口笛の技を見せびらかしたり、時には南北戦争後の政治的な感情を表現するために使われました。ペットの鳥がこの曲を口笛で吹くように訓練されることもありました。1909年の『Boston Evening Transcript』の記事（政治的側面を考慮したもの）では、「アメリカの大多数の人々にとって、『ディキシー』は歌いやすい良いメロディーです……」と報じられています。
