1200년경, 아마도 12세기 중반, "잘 태어난 남자, 좋은 가문이나 출신의 남자"라는 의미로, 로마의 귀족들과 고대 그리스의 귀족들에게도 확장되어 사용되었으며, gentle + man (명사)에서 유래하였다. 이 합성어는 아마도 고대 프랑스어 gentilhomme를 모델로 했으며 (영어 gentleman 자체는 18세기에 프랑스어로 차용되었다).
중세 후기 영어에서의 특정한 사용 (small gentleman, gentleman-of-arms, gentleman-usher 등)을 고려할 때, 따라서 영국에서는 이 단어가 종종 예오맨 이상의 사회적 지위를 가진 남성을 의미했으며, 귀족을 포함했지만 때때로 문장을 지니지만 칭호는 없는 사람들로 제한되기도 했다. 미국에서는 "재산이 있는 남자, 사업이나 직업에 종사하지 않는 남자" (1789)라는 의미로 사용되었다. 영어 단어는 시작부터 "기사도와 기독교 이상의 이상에 부합하는 귀족"이라는 특별한 의미도 가졌으며, gentleman은 좋은 교양, 예의, 친절, 명예, 타인의 감정을 엄격히 고려하는 남성을 느슨하게 지칭하는 데 사용되었다.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[신사]는 항상 진실하고 성실하며, 화려함이나 약함을 이유로 동의하지 않고, 불찬성하는 것을 넘어가지 않는다. 그는 명확한 영혼과 두려움 없는 솔직한 말을 가진다. 반면에 그는 무딘와 무례하지 않다. 그의 진실은 예의 바르며, 그의 예의는 진실하다; 그는 결코 허풍쟁이가 아니지만, 그가 진실하게 할 수 있는 곳에서는 즐거운 말을 선호한다. [존 R. 버논 목사, "The Grand Old Name of Gentleman," 현대 비평, 1869년 5-8월, 제11권]
결국, 정중한 사용에서는 사회적 지위에 관계없이 일반적인 남성을 의미하게 되었다. 관련: Gentlemen. Gentleman's agreement는 1929년에 처음 입증되었다. Gentleman farmer는 1749년부터 기록되었으며, "대규모로 농사를 짓고, 노동자들을 고용하며, 자신은 거의 또는 전혀 일을 하지 않는 유력한 남자" [Craigie, "Dictionary of American English"]로 정의되었다.
