No final do século XIV, a palavra "gay" era usada para descrever alguém "cheio de alegria, feliz; leve, despreocupado" e, em alguns contextos, até "libertino, lascivo" (como no sobrenome Philippus de Gay, do final do século XII). Ela vem do francês antigo gai, que significava "alegre, feliz; encantador, agradável; atrevido, insolente; de cor clara" (do século XII). Essa raiz é semelhante ao espanhol antigo gayo, ao português gaio e ao italiano gajo, que provavelmente são empréstimos do francês. A origem mais remota da palavra é debatida; alguns etimologistas sugerem que vem do franco *gahi, relacionado ao alto alemão antigo wahi, que significa "bonito", embora essa teoria não seja universalmente aceita.
No início do século XIV, "gay" passou a ser usado para descrever algo "imponente e belo; esplêndido e ricamente vestido". Em relação a objetos, no meio do século XIV, significava "luxuoso, ostentoso, rico, ornamentado". Quando se referia a cores e afins, no final do século XIV, indicava "brilhante, cintilante, reluzente, vívido". Para pessoas, também no final do século XIV, significava "vestido de forma extravagante, adornado com finos trajes". Em algumas regiões da Inglaterra, como Yorkshire e Escócia, a palavra chegou a ser usada para expressar "moderadamente, razoavelmente, consideravelmente" (em 1796), semelhante ao desenvolvimento de sentido observado em pretty (adjetivo).
Na década de 1890, "gay" começou a ter uma conotação mais promíscua — um gay house era um bordel. Essa associação com a imoralidade pode ser rastreada pelo menos até a década de 1630, possivelmente até Chaucer:
But in oure bed he was so fressh and gay
Whan that he wolde han my bele chose.
Mas em nossa cama ele era tão fresco e gay
Quando ele queria escolher minha bela.
O uso como gíria para "homossexual" (adjetivo) começou a aparecer na literatura psicológica no final da década de 1940, provavelmente influenciado pela gíria gay, mas nem sempre fácil de distinguir do sentido mais antigo:
After discharge A.Z. lived for some time at home. He was not happy at the farm and went to a Western city where he associated with a homosexual crowd, being "gay," and wearing female clothes and makeup. He always wished others would make advances to him. [Rorschach Research Exchange and Journal of Projective Techniques, 1947, p.240]
Após a alta, A.Z. viveu por algum tempo em casa. Ele não estava feliz na fazenda e foi para uma cidade do Oeste, onde se associou a um grupo homossexual, sendo "gay" e usando roupas e maquiagem femininas. Ele sempre desejou que os outros o abordassem. [Rorschach Research Exchange and Journal of Projective Techniques, 1947, p.240]
A associação com a homossexualidade masculina pode ter sido impulsionada pelo termo gay cat, usado desde 1893 no inglês americano para se referir a um "jovem vagabundo", alguém novo na vida de andarilho, que às vezes fazia pequenos trabalhos.
"A Gay Cat," said he, "is a loafing laborer, who works maybe a week, gets his wages and vagabonds about hunting for another 'pick and shovel' job. Do you want to know where they got their monica (nickname) 'Gay Cat'? See, Kid, cats sneak about and scratch immediately after chumming with you and then get gay (fresh). That's why we call them 'Gay Cats'." [Leon Ray Livingston ("America's Most Celebrated Tramp"), "Life and Adventures of A-no. 1," 1910]
"Um Gay Cat," disse ele, "é um trabalhador preguiçoso, que talvez trabalhe uma semana, receba seu pagamento e depois vagueie em busca de outro 'trabalho de picareta'. Quer saber de onde vem o apelido 'Gay Cat'? Veja, garoto, os gatos se esgueiram e arranham imediatamente depois de se aproximarem de você e então ficam gay (atrevidos). É por isso que os chamamos de 'Gay Cats'." [Leon Ray Livingston ("O Vagabundo Mais Famoso da América"), "A Vida e Aventuras de A-no. 1," 1910]
Ele cita um vagabundo chamado Frenchy, que talvez não soubesse a origem do termo. Os gay cats eram frequentemente maltratados por "verdadeiros" vagabundos, que os viam como "uma ordem inferior de seres que mendigava e se aproveitava dos outros — como um chacal seguindo o rei da selva" [Prof. John J. McCook, "Vagabundos," em "O Tratamento Público da Mendicância," 1893]. No entanto, alguns relatos indicam que certos vagabundos mais experientes dominavam um gay cat e o tratavam como uma espécie de escravo. Em "Sociologia e Pesquisa Social" (1932-33), um parágrafo sobre o fenômeno dos "gay cats" observa: "Práticas homossexuais são mais comuns do que raras nesse grupo," e gey cat ("menino homossexual") é registrado no dicionário de gírias de submundo e prisão de Noel Erskine, de 1933 (gey é uma variante escocesa de gay).
O "Dicionário de Gírias Americanas" relata que gay (adjetivo) era usado por homossexuais entre si nesse sentido pelo menos desde 1920. Rawson ["Wicked Words"] menciona um prostituto masculino usando gay para se referir a homossexuais masculinos (mas também a prostitutas femininas) no notório Escândalo de Cleveland Street, em Londres, de 1889. Ayto ["20th Century Words"] destaca o uso ambíguo da palavra na canção de 1868 "The Gay Young Clerk in the Dry Goods Store," do imitador feminino americano Will S. Hays, mas a palavra aparentemente não era amplamente reconhecida nesse sentido pela sociedade até a década de 1950, no mínimo.
"Gay" (or "gai") is now widely used in French, Dutch, Danish, Japanese, Swedish, and Catalan with the same sense as the English. It is coming into use in Germany and among the English-speaking upper classes of many cosmopolitan areas in other countries. [John Boswell, "Christianity, Social Tolerance, and Homosexuality," 1980]
"Gay" (ou "gai") é agora amplamente usado em francês, holandês, dinamarquês, japonês, sueco e catalão com o mesmo significado que em inglês. Está começando a ser usado na Alemanha e entre as classes altas de língua inglesa em várias áreas cosmopolitas de outros países. [John Boswell, "Cristianismo, Tolerância Social e Homossexualidade," 1980]
Como gíria juvenil para "ruim, inferior, indesejável," sem relação com sexualidade, surgiu em 2000.