No início do século XIV, a palavra "square" era usada para descrever algo que tinha quatro lados iguais e ângulos retos. Essa origem vem do substantivo square ou do francês antigo esquarre, que é o particípio passado de esquarrer. Já na década de 1560, a palavra começou a ser usada no sentido de "honesto, justo, equitativo", o que gerou várias interpretações figurativas. A ideia por trás disso parece ser a de algo "ajustado com precisão, como por um esquadro", levando aos significados de "verdadeiro, adequado, apropriado".
A partir do final do século XIV, "square" passou a ser usado em medições de área quadrada. Em relação a partes do corpo, a palavra ganhou o sentido de "robusto, bem construído", também no final do século XIV. O significado de "direto, reto" surgiu em 1804. A expressão square meal, que se refere a uma refeição substancial e nutritiva, apareceu em 1868. O Dicionário Oxford de Inglês (OED) observa que essa expressão é "originalmente dos Estados Unidos e comum a partir de 1880". No contexto de contas e finanças, "square" passou a significar "equilibrado, sem saldo devedor" em 1859.
O uso da palavra para descrever algo "ultrapassado" ou "fora de moda" surgiu em 1944 no jargão do jazz americano. Acredita-se que essa associação venha do formato das mãos dos maestros, que faziam gestos regulares em um compasso de quatro tempos. A expressão square-toes tinha um significado semelhante no final do século XVIII: referia-se a uma pessoa "precisa, formal, antiquada", inspirado pelo estilo dos sapatos masculinos da época, que eram populares no início do século XVIII, mas logo caíram em desuso. Squaresville, um termo que designava um lugar monótono ou sem graça, foi documentado em 1951.
A expressão square dance (dança em quadrado) foi registrada em 1831. Inicialmente, referia-se a uma dança em que os casais se posicionavam de forma a formar um quadrado, com todos voltados para o centro. Com o tempo, passou a designar danças folclóricas em geral. O termo square-dancing (a prática da dança em quadrado) apareceu em 1867, especialmente no inglês americano, como evidenciado pelo Boston Evening Transcript.
[T]he old square dance is an abortive attempt at conversation while engaged in walking certain mathematical figures over a limited area. [The Mask, March 1868]
[A dança em quadrado antiga é uma tentativa frustrada de conversa enquanto se caminha por figuras matemáticas em um espaço limitado.] [The Mask, março de 1868]
A expressão square-sail (vela quadrada) foi documentada por volta de 1600. O termo náutico square-rigger (embarcação de casco quadrado) surgiu em 1829, enquanto square-rigged (com velas quadradas) é de 1769. A metáfora square wheel (roda quadrada), usada para descrever algo que não funciona como deveria, apareceu em 1920.
