Um 1200 entstand die Bedeutung „Prinzip oder Maxime, die das Verhalten leitet, eine Formel, an die sich das Verhalten halten muss“. Diese entstammt dem Altfranzösischen riule und dem Normannischen reule, was so viel wie „Regel, Brauch, (religiöse) Ordnung“ bedeutet. Im modernen Französisch wurde es teilweise wieder lateinisiert zu règle. Der Ursprung liegt im Vulgärlatein *regula, das wiederum vom klassischen Latein regula stammt und „gerader Stock, Stange, Lineal“ bedeutet. Übertragen wurde es dann zu „Muster, Vorbild“ und ist verwandt mit regere, was „herrschen, gerade richten, leiten“ bedeutet. Diese Wurzel geht auf das Urindoeuropäische *reg- zurück, das „geradeaus bewegen“ bedeutet. Daraus entwickelten sich Begriffe, die „in eine gerade Linie leiten“ und damit „führen, regieren“ bedeuteten.
Im Laufe des 14. Jahrhunderts kam die Bedeutung „Kontrolle, Regierung, Einfluss, Herrschaft“ hinzu. Die spezifische Bedeutung „Regelung, die das Spiel eines Spiels oder Ähnliches leitet“ tauchte in den 1690er Jahren auf. Der Ausdruck rules of the game wurde 1787 geprägt. Die Wendung bend the rules, was so viel wie „regeln nachsichtiger auslegen, Verstöße übersehen“ bedeutet, ist in den 1680er Jahren belegt.
Die Bedeutung „Streifen mit gerader Kante, der zum Ziehen gerader Linien oder Messen verwendet wird“ entwickelte sich im 14. Jahrhundert. Im typografischen Sinne bezieht sich „dünner Streifen, der typografisch hoch geschnitten ist und zum Drucken durchgehender Linien dient“ auf die 1680er Jahre. Der Begriff Rule of law, der die „Vorherrschaft unparteiischer und klar definierter Gesetze über die Macht Einzelner“ beschreibt, stammt aus dem Jahr 1883. Rule of the road bezieht sich auf die festen Verkehrsregeln, die früher von Land zu Land stark variierten und festlegten, auf welcher Seite Fahrzeuge sich beim Überholen halten sollten. Dieser Ausdruck wurde 1805 geprägt.
The rule of the road is a paradox quite,
In driving your carriage along,
If you keep to the left you are sure to go right,
If you keep to the right you go wrong.
[Horne Tooke, "Diversions of Purley," 1805]
Die Regel der Straße ist ein Paradox,
Wenn Sie mit Ihrer Kutsche fahren,
Wenn Sie links bleiben, kommen Sie sicher ans Ziel,
Wenn Sie rechts fahren, machen Sie einen Fehler.
[Horne Tooke, „Diversions of Purley“, 1805]