Im Mittelenglischen lautete das Wort rode und stammte aus dem Altenglischen rad, was so viel wie „Reiterausflug, Reise, feindliche Invasion“ bedeutete. Es geht zurück auf das Urgermanische *raido, das auch im Altfriesischen red („reiten“), im Altsächsischen reda, im Mittelniederländischen rede und im Althochdeutschen reita („Überfall, Raubzug“) vorkommt. Der Ursprung liegt im Proto-Indo-Europäischen *reidh-, was „reiten“ bedeutet (siehe auch ride (v.)). Zudem gibt es eine Verbindung zu raid (n.).
Im Mittelenglischen bezog sich das Wort noch auf „eine Reiterei, eine Reise zu Pferd; einen berittenen Überfall“. Die Bedeutung „ein offener Weg oder Durchgang, um zwischen zwei Orten zu reisen“, taucht erstmals in den 1590er Jahren auf, während die älteren Bedeutungen heute weitgehend verschwunden sind. Laut dem Oxford English Dictionary (OED) ist die späte Entstehung dieser Bedeutung etwas rätselhaft, obwohl ähnliche Entwicklungen in flämischen und friesischen Wörtern zu beobachten sind. Die moderne Schreibweise setzte sich im 18. Jahrhundert durch.
Die Bedeutung „schmale Wasserstelle in Küstennähe, wo Schiffe vor Anker liegen können“ stammt aus dem frühen 14. Jahrhundert (wie zum Beispiel in Virginias Hampton Roads). Im späten 19. Jahrhundert wurde in den USA oft die Abkürzung für railroad verwendet.
On the road im Sinne von „unterwegs“ entstand in den 1640er Jahren. Der Begriff Road test (n.) zur Leistungsprüfung eines Fahrzeugs ist seit 1906 belegt; als Verb wird er ab 1937 verwendet. Road hog, was so viel wie „eine Person, die sich auf der Straße unangemessen verhält“ [OED] bedeutet, ist seit 1886 nachgewiesen; road rage taucht erstmals 1988 auf. Road map stammt aus dem Jahr 1786; road trip ist seit 1950 belegt und bezeichnete ursprünglich Reisen von Baseballmannschaften. Im Altenglischen gab es das Wort radwerig, was „reisemüde“ bedeutete.
