Frühes 15. Jh., sinistre, "von Bosheit oder schlechtem Willen motiviert; falsch, unehrlich, mit der Absicht zu täuschen," mit suggestion, report usw. aus dem Altfranzösischen senestre, sinistre "entgegengesetzt, falsch; ungünstig; zur linken Seite" (14. Jh.), aus dem Lateinischen sinister "links, auf der linken Seite" (Gegenteil von dexter), ein Wort ungewisser Herkunft.
Vielleicht ursprünglich bedeutend "die langsamere oder schwächere Hand" [Tucker], aber Klein und Buck schlagen vor, es sei ein Euphemismus (siehe left (Adj.)) und verbunden mit der Wurzel des Sanskrit saniyan "nützlicher, vorteilhafter." Mit kontrastivem oder komparativem Suffix -ter, wie in dexter (siehe dexterity). "Dies bleibt willkürlich, da die Semantik nicht spezifisch genug ist" [de Vaan].
Das lateinische Wort wurde in der Auguristik im Sinne von "unglücklich, ungünstig" verwendet (Vorzeichen, insbesondere Vogelzüge, die auf der linken Hand gesehen wurden, galten als Vorzeichen des Unglücks), und so erhielt sinister einen Sinn von "schädlich, ungünstig, nachteilig." Dies war unter dem Einfluss des Griechischen, das die frühe griechische Praxis widerspiegelt, nach Norden zu schauen, wenn man Vorzeichen beobachtete. In den echten römischen Vorzeichen schauten die Auguren nach Süden und links war günstig. So behielt sinister auch einen sekundären Sinn im Lateinischen von "günstig, vielversprechend, glücklich, glücksweich."
In Bezug auf Personen, "heimtückisch, perfide," ab dem späten 15. Jh. Der klassische wörtliche Sinn von "links im Gegensatz zu rechts, auf der linken Seite (des Körpers)" ist im Englischen ab ca. 1500 belegt. In der Heraldik (ab den 1560er Jahren) zeigt sinister an "links, zur linken Seite." Verwandt: Sinisterly; sinisterness.
Bend sinister (nicht bar sinister) in der Heraldik zeigt Illegitimität an und bewahrt den wörtlichen Sinn von "von der linken Seite" (obwohl dies in der Heraldik aus der Sicht des Trägers des Schildes und nicht des Betrachters erfolgt; siehe bend (n.2)).