frühes 14. Jh., "vier gleichlange Seiten und rechte Winkel habend," von square (n.), oder aus dem Altfranzösischen esquarre, Partizip Perfekt von esquarrer. Die Bedeutung "ehrlich, fair, gerecht, rechtmäßig" ist seit den 1560er Jahren belegt und erklärt viele bildliche Sinne; die Vorstellung scheint "genau eingestellt, wie durch ein Quadrat," daher "wahr, passend, angemessen" zu sein.
Bei Messungen der quadratischen Fläche, seit dem späten 14. Jh. Bei Körperteilen, "stabil, robust gebaut," spätes 14. Jh. Die Bedeutung "gerade, direkt" stammt aus dem Jahr 1804. Square meal, eine, die solide und substantiell ist, ist seit 1868 belegt; das OED berichtet, es sei "Ursprünglich US; ab etwa 1880 verbreitet." Bei Konten usw., "ausgeglichen, ohne Rest," seit 1859.
Der Sinn von "altmodisch" stammt aus dem Jahr 1944 aus dem US-Jazzslang, angeblich von der Form der Handgesten eines Dirigenten in einem regelmäßigen Viervierteltakt. Square-toes bedeutete Ende des 18. Jh. fast dasselbe: "präzise, formell, altmodische Person," vom Stil der Herrenschuhe, die Anfang des 18. Jh. getragen wurden und dann aus der Mode fielen. Squaresville, das Limbo der L-7, ist seit 1951 belegt.
Square dance (n.) ist seit 1831 belegt; ursprünglich eine, in der die Paare von vier Seiten nach innen schauten; später allgemein für ländliche Tänze. Square-dancing (n.) ist von 1867, Amerikanisches Englisch (Boston Evening Transcript).
[T]he old square dance is an abortive attempt at conversation while engaged in walking certain mathematical figures over a limited area. [The Mask, March 1868]
[D]er alte Square Dance ist ein erfolgloser Versuch, ein Gespräch zu führen, während man bestimmte mathematische Figuren über ein begrenztes Gebiet geht. [The Mask, März 1868]
Square-sail ist um 1600 belegt. Der nautische square-rigger stammt aus dem Jahr 1829; square-rigged ist von 1769. Square wheel als bildlich für etwas, das nicht wie benötigt funktioniert, ist von 1920.