Desde mediados del siglo XIII, se usaba para referirse a "aquello que se da" (alrededor del año 1100 ya se veía en apellidos), probablemente proveniente de una fuente escandinava como el nórdico antiguo gift, gipt, que significaba "regalo" o "buena suerte". Esto a su vez se deriva del protogermánico *geftiz, que también dio lugar al antiguo sajón gift, al antiguo frisón jefte, al medio neerlandés ghifte (todas estas palabras significan "regalo"), y al alemán Mitgift, que se traduce como "dote". La raíz de todo esto es *geb-, que significa "dar", y proviene de la raíz indoeuropea *ghabh-, que también se relaciona con "dar" o "recibir". En alemán, Gift y en neerlandés, danés y sueco gift significan "veneno"; para más información, consulta poison (sustantivo).
El significado de "talento natural" (considerado como algo otorgado) apareció alrededor del año 1300. Esto podría haber surgido de un sentido anterior que se refería a "inspiración" o "poder concedido de manera milagrosa" (finales del siglo XII), como en el caso del don de lenguas mencionado en la Biblia. En inglés antiguo, el cognado gift solo se registraba en el contexto de "precio de novia" o "regalo matrimonial" (por parte del novio), es decir, como una dote. De ahí proviene gifta (en plural), que significa "matrimonio" o "nupcias". El sustantivo en inglés antiguo que se usaba para "dar" o "regalo" era giefu, que está relacionado con la palabra en nórdico antiguo. El sentido de "talento natural" se consolidó alrededor del año 1300, posiblemente derivado de la idea de "inspiración" (finales del siglo XII). El famoso dicho gift horse (regalo) solía expresarse como given horse:
No man ought to looke a geuen hors in the mouth. [Heywood, 1546]
Nadie debería mirar a un caballo regalado en la boca. [Heywood, 1546]
La forma moderna probablemente se originó en "Hudibras" de Butler (1663), donde el estricto ritmo del verso yámbico tetramétrico requería una expresión más breve:
He ne'er consider'd it, as loth
To look a Gift-horse in the mouth.
Él nunca lo consideró, como reacio
A mirar un caballo regalado en la boca.
