Hacia finales del siglo XIV, se usaba para referirse a la "gramática latina, las reglas del latín", y provenía del francés antiguo gramaire, que significaba "gramática" o "aprendizaje", especialmente en el contexto del latín y la filología. También podía aludir a "(hechizos) mágicos, conjuros o palabrería incomprensible" (siglo XII, en francés moderno grammaire). Este uso se considera una "adopción semi-popular irregular" [OED, 2ª ed. 1989] del latín grammatica, que significa "gramática, filología", y podría haber llegado a través de una forma del latín medieval no documentada, *grammaria.
La palabra en latín clásico proviene del griego grammatike (tekhnē), que se traduce como "(arte) de las letras". Este término abarcaba tanto la filología como la literatura en un sentido amplio. Era el femenino de grammatikos (adjetivo), que significa "relativo a las letras o al aprendizaje", y se derivaba de gramma, que significa "letra" (puedes ver -gram para más detalles). En inglés antiguo, se usaba el término stæfcræft como un equivalente (consulta staff (n.) para más información).
En latín y griego, la palabra tenía un significado mucho más amplio. La limitación de su sentido a "una descripción sistemática de las reglas y usos de una lengua" es un desarrollo posterior a la época clásica.
Hasta el siglo XVI, se usaba exclusivamente para referirse al latín. En el contexto del inglés, comenzó a usarse a finales del siglo XVI, y de ahí pasó a significar "las reglas de una lengua a las que deben ajustarse hablantes y escritores" (década de 1580). La acepción de "tratado sobre gramática" se documenta a partir de la década de 1520.
Para el sentido "mágico", se puede comparar con gramary. Esta evolución semántica es característica de la Edad Media: al principio, se refería a "aprendizaje en general, conocimiento específico de las clases cultas", que incluía la astrología y la magia. Por eso, en inglés tardío se desarrolló el significado secundario de "conocimiento oculto" (finales del siglo XV), que en Escocia evolucionó hacia glamour (consulta esa entrada para más detalles).
Un grammar-school (finales del siglo XIV) era originalmente una escuela dedicada a enseñar latín, donde el aprendizaje comenzaba con la memorización de la gramática. En Estados Unidos, el término se adoptó en 1842 para designar una escuela dentro del sistema educativo escalonado, situada entre la educación primaria y secundaria, donde se enseña gramática inglesa como una de las materias.
La palabra se atestigua antes en apellidos (finales del siglo XII), como Robertus Gramaticus o Richard le Gramarie, de los cuales deriva el apellido moderno Grammer.
