Alrededor de 1300, gessen significaba "inferir a partir de la observación, percibir, averiguar; formar una opinión, juzgar, decidir, discernir; evaluar, estimar el número, la importancia, etcétera de algo." Se cree que proviene del escandinavo (comparar con el danés medio gitse, getze que significan "adivinar," y el nórdico antiguo geta que significa "adivinar, conseguir"), o que fue influenciado por el neerlandés medio gessen y el bajo alemán medio gissen, que también significan "adivinar." Todas estas palabras tienen su origen en el protogermánico *getan, que significa "conseguir" (puedes ver get (v.) para más detalles).
La evolución del significado a lo largo del tiempo podría resumirse así: de "conseguir" pasó a "apuntar a algo" y luego a "estimar." La acepción de "dar con la respuesta correcta" aparece en la década de 1540. La grafía con gu- es del siglo XVI, y a veces se atribuye a Caxton, quien tuvo sus inicios como impresor en Brujas. Relacionados: Guessed (adivinó); guessing (adivinando).
Guessing game se documenta desde la década de 1650. La expresión keep (someone) guessing, que significa "mantener a alguien en un estado de suspense," data de 1896 y es del inglés americano.
[T]he legitimate, English sense of this word is to conjecture; but with us, and especially in New England, it is constantly used in common conversation instead of to believe, to suppose, to think, to imagine, to fancy. [Bartlett, "Dictionary of Americanisms," 1848]
[E]l sentido legítimo y en inglés de esta palabra es to conjecture (conjeturar); pero aquí, y especialmente en Nueva Inglaterra, se usa constantemente en la conversación cotidiana en lugar de to believe (creer), to suppose (suponer), to think (pensar), to imagine (imaginar), to fancy (fantasear). [Bartlett, "Dictionary of Americanisms," 1848]