In antico inglese, side significava "fianchi di una persona, la parte lunga o l'aspetto di qualsiasi cosa." Deriva dal proto-germanico *sīdō, che è anche l'origine di parole come l'antico sassone sida, l'antico norreno siða (che significano "fianco; lato (di carne); costa"), il danese side, lo svedese sida, il medio olandese side, l'olandese zidje, l'antico alto tedesco sita e il tedesco moderno Seite. Questo termine deriva dall'aggettivo *sithas, che significava "lungo" (da cui l'antico inglese sid, "lungo, ampio, spazioso," e l'antico norreno siðr, "lungo, che pende"). La radice indoeuropea è *se-, che significa "lungo; tardi" (vedi soiree).
Il significato di "parte lunga di qualsiasi cosa" è ancora presente in hillside. Era usato anche nel 16°-17° secolo per side-coat, che indicava un "cappotto lungo." A partire dal 14° secolo, ha assunto il significato di "metà laterale del corpo di un animale macellato." Riferendosi al bacon, indica la posizione rispetto alle costole. Il senso di "regione, distretto" risale circa al 1400, come in South Side e countryside.
Il significato figurato di "posizione o atteggiamento di una persona o di un gruppo in relazione a un'altra" (come in choose sides e side of the story) è attestato già nella metà del 13° secolo. Quello di "aspetto" di qualcosa di immateriale (the bright side, ecc.) compare nella metà del 15° secolo.
Il significato di "una delle parti in una transazione" è documentato dalla fine del 14° secolo. Quello di "una delle squadre in una competizione sportiva" risale agli anni '90 del 1600. L'idea di "musica su un lato di un disco fonografico" è attestata nel 1936. Come abbreviazione di side-dish, compare nel 1848.
La frase side by side, che significa "vicini e affiancati, posti con i lati vicini," è registrata già intorno al 1200. L'espressione colloquiale on the side, che significa "in aggiunta," soprattutto "non riconosciuto," con connotazioni di "illegittimo, losco," è attestata nel 1893.
