1590年代、「レスボス島に関する」という意味で使われるようになりました。これはラテン語のLesbiusから来ており、さらに遡るとギリシャ語のlesbios、「レスボスの」という意味です。レスボス島はエーゲ海北東部に位置し、その名はおそらく「森林に覆われた」という意味を持っていたと考えられています。この島は、サッフォーという偉大な叙情詩人の故郷でもあり、彼女の詩は女性だけでなく男性に対する恋愛や性愛を描いていました。こうした背景から、「女性同士の性愛関係に関する」「他の女性に対する性愛的関心を特徴とする」といった意味が生まれ、1890年から使われ続けています。この意味での名詞lesbianismは1870年から確認されており、名詞としての使用は1925年に初めて記録されました。
サッフォーが描いた女性同士の性愛の特別な関係性は、英語では少なくとも1732年には文書として残されていますが、lesbianという言葉やそれから派生した現代的な表現が一般的に使われるようになったのは19世紀後半からです。この言葉が名詞と形容詞の両方で使われるようになったのも、同様の流れを辿ったと考えられます。
別の場所では、同じ解説者が、MyraはMyrrhinaの変形であり、アテネの有名な娼婦で、サッフォーのスタイルを最初に実践し、教えた人物だと推測しています。 ["Peregrine O Donald" (ウィリアム・キング)、「The Toast」、1732年]
それ以前には、Lesbianという言葉は比喩的にlesbian rule（約1600年頃、特に17世紀に多く使われた）という表現で使われていました。これは石工が使う鉛製の定規で、古代レスボス島で作られたものとされ、曲線に合わせて曲げることができるものでした。そこから派生して「柔軟な道徳観や判断力」という意味が生まれました。
これが公平の本質であり、法がその普遍性ゆえに欠陥を抱えている場合の修正です。…物事が不確定であるとき、ルールもまた不確定です。まるでレスボスの型を作る際に使われる鉛の定規のように、その定規は石の形に合わせて適応し、 rigid ではなく、同様にその決定も事実に応じて適応されるのです。[アリストテレス、「ニコマコス倫理学」]
また、1775年からはレスボス島のワインを指す言葉としても使われていました。女性同士の性愛に特化した意味は比較的新しいものですが、Lesbianはそれ以前から「恋愛的な」「性愛的な」というニュアンスを持っていました。「住民の性格や詩のトーンから見て」といった説明がなされている通りです[Century Dictionary]。この島の性愛に関する評判は古くからあり、ギリシャ語にはlesbiazein、「レスボスの人々を模倣する」という動詞が存在しました。これは女性同士の「性的な主導性や恥知らずさ」、特にフェラチオを指すものでしたが、必ずしも女性同性愛を意味するものではなく、当時の人々は現代のようにそれらを明確に区別していませんでした。
