14世紀後半、overlokenという言葉が使われ始めました。これは「注意深く調べる、精査する、検査する」といった意味で、over-とlook（動詞）から派生しています。また、中世英語では「高い場所から見下ろす、上から眺める」といった意味もあり、約1400年頃に使われていました。
これらの二つの基本的な意味が、現代の主な二つの意味に発展しました。「見落とす、見過ごす」（つまり「甘く見る」）という意味は、「気づかないことを選ぶ」という考え方から生まれ、1520年代から確認されています。一方で、「公式に監視する、目を光らせる、監督する」という一見矛盾した意味は1530年代から見られます。関連語として、Overlooked（見落とされた）、overlooking（見落としている）が挙げられます。シェイクスピアの時代には、overlookingは「悪意のある視線を向ける」という意味でも一般的に使われていました。中世英語には、oure-loker（over-looker）という言葉もあり、これは「修道院の時間管理者」を意味していました（15世紀初頭）。
