1300年頃、「平らで滑らか」の意味で、中世フランス語のplain「平らで滑らかで均一」(12世紀)から、ラテン語のplanus「平らで均一で水平」(PIEルーツ*pele- (2)「平ら;広がる」から)に由来します。「明瞭でわかりやすい」の意味は14世紀後半から、「障害物のない」の意味は14世紀中頃から、「シンプルで誠実で普通の」の意味は14世紀後半から記録され、特に服装について「装飾のない、飾り気のない」の意味で使われました。言葉やスピーチなどについては、「直接的で要点を押さえた」の意味で14世紀後半から使われました。副詞としては14世紀後半からです。
クエーカーの服装やスピーチについては1824年から、アーミッシュやメノナイトについては1894年から記録されています(ペンシルベニア州のオランダ系地域では、首字母大文字のPlainが「アーミッシュと旧約メノナイト」の短縮形形容詞として使われます)。見た目については、「不細工で醜い」の婉曲表現として1749年からです。封筒については1913年からです。
Plain Englishは1500年頃から。Plain dealer「率直に意見を述べる人;率直で正直でオープンな人」は1570年代からで、OED第2版では「現在はrare」とされていますが、1842年からオハイオ州クリーブランドの主要新聞の名前として生き残っています。as plain as the nose on (one's) face「明白である」は1690年代からです。