否定の接頭辞で、古英語では un- と表記され、原始ゲルマン語の *un-（古サクソン語、古フリジア語、古高ドイツ語、ドイツ語の un-、ゴート語の un-、オランダ語の on- も同系）から来ています。この語は、印欧語族の *n-（サンスクリット語の a-、an-「否定」、古代ギリシャ語の a-、an-、古アイルランド語の an-、ラテン語の in- などが同源）に由来し、さらにその語根 *ne-「否定する」という形から派生しています。
英語の接頭辞の中で最も多く使われており、古英語では自由に、かつ広範囲に使用されていました。この時期には1,000以上の複合語が形成されており、ラテン語由来の同義語 in-（1）と共に、特定の単語の否定形を作る権利を争っています（例：indigestable/undigestable など）。両者は意味のニュアンスを示すために協力して使われることもありますが（例：unfamous/infamous）、通常はそうではありません。
しばしば婉曲表現として使われることがあり（例：untruth「嘘」）、また強調の役割を果たすこともあります。特に、何かを取り去る、または解放するという感覚がある場合に見られます。例えば、unpeel「皮をむく」、unpick「泥棒の道具で鍵を開ける」、unloose「緩める」などです。
また、フレーズから新しい単語を作り出すこともあります。例えば、uncalled-for（1600年頃）、undreamed-of（1630年代）などです。Fuller（1661年）には unbooklearned という語が見られます。15世紀中頃の法律文書には unawaydoable（「逃げられない」）という表現があり、Ben Jonson は un-in-one-breath-utterable（「一息で言えない」）という語を使っています。uncome-at-able という語は1690年代にCongreveによって証明され、18世紀のSamuel Johnsonや20世紀のFowlerによって批判されました（「この語はおそらく2、3世紀前には、文法を無視する大胆不敵な響きを持っていたが、それは長い間消え去り、もはや「inaccessible」が果たさない目的はない。」）。
しかし、このような語形成の慣習は続きました。例えば、unlawlearned（Bentham, 1810年）、unlayholdable（1860年）、unputdownable（1947年、特に本に対して使われるようになった）、unpindownable（1966年）などです。また、put-up-able-with（1812年）も比較対象として挙げられます。telegraphese（電報用語）では、not を省略し、単語数を節約するために接頭辞として使われるようになり、1936年に証明されています。
このように多様な使い方が可能であり、否定を表す必要があるため、英語で作られる un- から始まる単語の数はほぼ無限です。そして、実際に使われるものとそうでないものがあるのは、作り手の気まぐれによるものです。
辞書編纂者たちは18世紀からこの現象に気づいていましたが、同時にリストを膨らませる傾向もありました。John Ash の「New and Complete Dictionary of the English Language」（1775年）には、多くのページにわたって一行の un- エントリーが並んでいます。その中には、unhaggled、unhaired、unhalooed、unhaltering（形容詞）、unhaltering（名詞）などがあり、これらの語はOED（1989年）によれば「明らかに目的のために作られたものであり」、他の文献に登場するのは数十年後、あるいはまったくないこともあります。（Ash vindicated）
