Na década de 1590, o termo "lesbiano" passou a ser usado para se referir à ilha de Lesbos, vindo do latim Lesbius, que por sua vez derivava do grego lesbios, significando "de Lesbos". Essa ilha grega, localizada no nordeste do Mar Egeu, tinha um nome que originalmente poderia remeter a "florestada". Lesbos é famosa por ser o lar de Safo, uma grande poetisa lírica cujos versos eróticos e românticos celebravam tanto mulheres quanto homens. Assim, o termo acabou adquirindo o significado de "relacionado a relações homossexuais entre mulheres, caracterizado pelo interesse erótico por outras mulheres". Essa acepção começou a ser usada continuamente a partir de 1890, e o substantivo lesbianism (lesbianismo) nesse contexto é atestado desde 1870. O substantivo lesbian (lésbica), por sua vez, foi registrado pela primeira vez em 1925.
A associação de Safo com o amor erótico entre mulheres (com ou sem relacionamentos simultâneos com homens) já aparece em textos em inglês desde pelo menos 1732. No entanto, o uso contínuo de lesbian e das palavras modernas derivadas dele só se consolidou no final do século XIX. O uso de lesbian como substantivo e adjetivo nesse sentido parece seguir o mesmo padrão de evolução.
In another Place the same commentator conjectures, that Myra is a Corruption of Myrrhina а famous Courtesan of Athens, who first practis'd and taught in that City Sappho's Manner and the Lesbian Gambols. ["Peregrine O Donald" (William King), "The Toast," 1732]
Em outro lugar, o mesmo comentarista conjectura que Myra é uma corrupção de Myrrhina, uma famosa cortesã de Atenas, que primeiro praticou e ensinou na cidade o estilo de Safo e as travessuras lésbicas. ["Peregrine O Donald" (William King), "The Toast," 1732]
Antes disso, o uso figurado mais comum de Lesbian era em lesbian rule (cerca de 1600, especialmente popular no século XVII). Esse termo se referia a uma régua de pedreiro feita de chumbo, um tipo usado na antiguidade em Lesbos, que podia ser moldada para se adaptar às curvas de uma peça. Assim, figurativamente, passou a significar "moralidade ou julgamento flexível."
And this is the nature of the equitable, a correction of law where it is defective owing to its universality. ... For when the thing is indefinite the rule also is indefinite, like the leaden rule used in making the Lesbian moulding; the rule adapts itself to the shape of the stone and is not rigid, and so too the decree is adapted to the facts. [Aristotle, "Nicomachean Ethics"]
E essa é a natureza do equitativo, uma correção da lei onde ela falha por sua universalidade. ... Pois quando a coisa é indefinida, a regra também é indefinida, como a régua de chumbo usada na confecção do molde lésbico; a régua se adapta à forma da pedra e não é rígida, assim como o decreto se adapta aos fatos. [Aristóteles, "Ética a Nicômaco"]
O termo também foi usado em inglês a partir de 1775 para se referir a vinhos de Lesbos. Embora o significado específico de "relativo à homossexualidade feminina" seja recente, Lesbian já carregava antes uma conotação de "amoroso, erótico". Isso se deve "ao caráter suposto dos habitantes e ao tom de sua poesia" [Century Dictionary]. A reputação erótica da ilha é antiga; em grego, havia um verbo lesbiazein, que significava "imitar as lésbicas", sugerindo "iniciativa sexual e desinibição" entre mulheres (especialmente em relação ao sexo oral), mas não necessariamente homossexualidade feminina. Naquela época, as pessoas não faziam a distinção que fazemos hoje.
