No inglês médio, pratie significava "astuto, habilidoso, inteligente" (cerca de 1300, usado como sobrenome). Essa palavra vem do inglês antigo prættig (dialeto de Wessex), pretti (dialeto de Kent), *prettig (dialeto de Mercia), que também significavam "astuto, habilidoso, engenhoso, ardiloso, perspicaz." A raiz dessas palavras, prætt ou *prett, se referia a "um truque, artimanha, habilidade" e vem do proto-germânico *pratt-. Essa mesma raiz deu origem a palavras em outras línguas, como o nórdico antigo prettr ("um truque"), prettugr ("ardiloso"); em frísio pret; em médio holandês perte; em holandês moderno pret ("truque, piada"); em holandês prettig ("brincalhão, engraçado"); e em flamengo pertig ("vivaz, inteligente"). A origem exata dessa palavra, no entanto, permanece desconhecida.
A relação entre as palavras do inglês antigo e do inglês médio é um pouco obscura, como aponta o Dicionário Oxford de Inglês (OED). Fora dos sobrenomes, não há muitos registros do uso dela entre os séculos XIII e XIV, mas geralmente se considera que elas são a mesma palavra. Por volta de 1400, o significado de pretty se expandiu para incluir "másculo, galante" e também "feito de maneira engenhosa ou inteligente." Com o tempo, passou a significar "bonito, agradável aos olhos" e, no século XV, "belo de uma maneira sutil." A palavra também começou a ser usada para se referir a abelhas (cerca de 1400). Para entender como os significados evoluíram, é interessante comparar com as palavras nice, silly, neat (adjetivos) e fair (adjetivo).
Pretty applies to that which has symmetry and delicacy, a diminutive beauty, without the higher qualities of gracefulness, dignity, feeling, purpose, etc. A thing not small of its kind may be called pretty if it is of little dignity or consequence: as a pretty dress or shade of color; but pretty is not used of men or their belongings, except in contempt. [Century Dictionary, 1897]
Pretty se aplica a coisas que têm simetria e delicadeza, uma beleza diminuta, mas sem as qualidades mais elevadas de graça, dignidade, emoção, propósito, etc. Um objeto que não é pequeno para seu tipo pode ser chamado de pretty se for de pouca dignidade ou importância, como um pretty vestido ou uma tonalidade de cor. No entanto, pretty não é usado para homens ou seus pertences, exceto de forma desdenhosa. [Century Dictionary, 1897]
No contexto de coisas, a palavra passou a significar "bom, agradável" a partir da década de 1560. O uso irônico começou na década de 1530 (semelhante ao uso irônico de fine (adjetivo)). A expressão "não poucos, considerável, moderadamente grande em quantidade, número, extensão ou duração" surgiu no final do século XV. A expressão Pretty please, usada como um pedido enfático, foi registrada a partir de 1902. Já a expressão pretty penny, que significa "muito dinheiro," apareceu em registros de 1703.
