O inglês antigo freo significava "isento de; não escravizado, agindo por vontade própria," além de "nobre; alegre." Essa palavra vem do proto-germânico *friaz, que também significava "amado; não escravizado" (de onde derivam o frísio antigo fri, o saxão antigo vri, o alto alemão antigo vri, o alemão frei, o holandês vrij e o gótico freis, todos com o sentido de "livre"). Essa raiz remonta ao proto-indo-europeu *priy-a-, que significa "querido, amado," derivado da raiz *pri-, que expressa a ideia de "amar."
A evolução do significado de "amar" para "livre" pode ter surgido da aplicação dos termos "amado" ou "amigo" aos membros livres de uma comunidade, em contraste com os escravizados. Um paralelo interessante é o latim liberi, que se refere tanto a "pessoas livres" quanto a "filhos de uma família." Para entender o uso mais antigo no germânico, podemos olhar para o gótico frijon, que significa "amar." No inglês antigo, encontramos freod, que expressava "afeto, amizade, paz," e friga, que significava "amor." A palavra friðu se referia à "paz." No nórdico antigo, friðr significava "paz, segurança pessoal; amor, amizade." O alemão Friede também se referia à "paz." Curiosamente, no inglês antigo, freo podia significar "esposa." Já no nórdico antigo, Frigg era o nome da esposa de Odin, e seu significado literal era "amada" ou "amorosa." No baixo alemão médio, vrien significava "tomar como esposa," enquanto no holandês vrijen e no alemão freien se referiam ao ato de "cortejar."
O significado de "livre de obstruções" começou a ser utilizado por volta do século XIII, e a ideia de "movimento livre" surgiu por volta de 1300. No contexto animal, a expressão "solto, em liberdade, selvagem" apareceu no final do século XIV. A conotação de "liberal, não avarento" também surgiu por volta de 1300. A expressão "caracterizado pela liberdade de ação ou expressão" foi registrada na década de 1630, e no campo da arte, a ideia de "não se prender rigidamente a regras ou formas" começou a ser usada em 1813. No que diz respeito às nações, a expressão "não submetido a domínio estrangeiro ou ao despotismo" foi documentada em inglês no final do século XIV. O termo Free world, que se referia às "nações não comunistas," começou a ser utilizado a partir de 1950, com a ideia de "baseado em princípios de liberdade civil." A expressão que significa "oferecido sem custo" surgiu na década de 1580, derivada da noção de "livre de custo."
Free even to the definition of freedom, "without any hindrance that does not arise out of his own constitution." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
Livre até mesmo na definição de liberdade, "sem qualquer obstáculo que não decorra de sua própria constituição." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
Free lunch, que originalmente era oferecido em bares para atrair clientes, surgiu no inglês americano por volta de 1850. O termo Free pass, usado em ferrovias e outros meios de transporte, também foi atestado por volta de 1850. A expressão Free speech na Grã-Bretanha se referia a um privilégio no Parlamento desde a época de Henrique VIII. Nos Estados Unidos, passou a designar o direito civil à liberdade de expressão e se tornou uma frase de destaque nos debates sobre a Gag Rule (1836). O termo Free enterprise foi registrado em 1832, enquanto free trade data de 1823 e free market da década de 1630. A expressão Free will é atestada desde o início do século XIII. O termo Free school surgiu no final do século XV. A expressão Free association na psicologia foi documentada em 1899. A ideia de Free love, que se refere à "liberação sexual," foi registrada em 1822, embora a doutrina em si seja muito mais antiga, sendo também parte do inglês americano. A expressão Free and easy, que significa "desinibido," surgiu na década de 1690.
