No inglês médio, toun significava "local habitado com algum grau de governo local." Essa palavra vem do inglês antigo tun, que se referia a "cercado, jardim, campo, quintal; fazenda, solar; casa de moradia, mansão." Com o tempo, passou a designar "um grupo de casas, uma aldeia, uma fazenda." Sua origem remonta ao proto-germânico *tunaz ou *tunan, que significava "lugar fortificado." Essa raiz também deu origem a palavras em outras línguas germânicas, como o antigo saxão, nórdico e frisão tun (que significa "cerca, cerca viva"), o médio holandês tuun (também "cerca") e o alto alemão antigo zun ou o alemão moderno Zaun ("cerca, cerca viva").
Esse termo foi provavelmente emprestado do celta, onde *dunon significava "colina, fortaleza." Em línguas celtas, como o antigo irlandês dun e o galês din, a palavra designava "fortaleza, lugar fortificado, acampamento." Em nomes de lugares, o gaulês-latino -dunum também era comum. Acredita-se que a raiz proto-indo-europeia (PIE) seja *dhu-no-, que se traduziria como "lugar cercado, fortificado, colina-fortaleza," derivada de *dheue-, que significa "fechar, terminar, completar um ciclo" (veja down (n.2)).
O significado de "conjunto de casas maior que uma aldeia" surgiu em meados do século XII, após a conquista normanda, quando a palavra passou a corresponder ao francês ville. Na Inglaterra medieval, a conotação evoluiu para "um grande número de casas ligadas a um mercado." Nos Estados Unidos, o termo é frequentemente usado no sentido de "município."
Hoje, a palavra town é um termo genérico, aplicável tanto a cidades grandes quanto a locais intermediários entre uma cidade e uma aldeia. No entanto, esse uso é incomum. O único paralelo talvez seja o latim oppidium, que às vezes era usado até mesmo para se referir a Roma ou Atenas, que eram mais propriamente designadas como urbs.
Desde o inglês médio, a palavra passou a ter um sentido mais figurado, associando-se a lugares de sofisticação. O jogo de town ball, uma versão primitiva do beisebol, é registrado com esse nome a partir de 1852. Um town car (1907) originalmente se referia a um carro motorizado com um compartimento fechado para passageiros e um assento aberto para o motorista.
As expressões in town (na cidade) e out of town (fora da cidade) surgiram no século XIV. A expressão on the town (ou upon the town)—que significa "vivendo a vida alta, aproveitando as novidades da moda"—é atestada desde 1712. Já man about town ("pessoa frequentemente vista em eventos públicos e privados") foi registrada em 1734. O uso coloquial de go to town ("fazer algo com energia") aparece em 1933.
O termo town-crier (o arauto da cidade) é documentado por volta de 1600. town-talk ("fuxicos da cidade, assuntos de conversa") surge na década de 1650, enquanto town clock (o relógio da cidade) é mencionado em 1466, referindo-se a Dublin.
