No inglês médio, whistlen significava "produzir um som agudo, estridente ou musical forçando a respiração através de lábios contraídos." Essa palavra vem do inglês antigo hwistlian, que também significa "assobiar," e tem origem no proto-germânico *hwis-, de origem imitativa. É a mesma raiz que deu origem ao nórdico antigo hvisla ("sussurrar") e ao dinamarquês hvisle ("sibilo"). Para mais informações, veja whisper (verbo).
No inglês médio, o termo também era usado para descrever o sibilo das serpentes. No século XVII, passou a ser usado também no sentido de "sussurrar." O uso transitivo da palavra é atestado a partir do final do século XV. Palavras relacionadas incluem Whistled e whistling.
O assobio como sinal de condenação ou desaprovação é documentado já no final do século XIV, onde traduz o latim sibilum, que significa "sibilo." Como indicação de aprovação ou bajulação, aparece no início do século XV. Em eventos públicos modernos, o assobio é frequentemente uma expressão de apoio ou encorajamento nos Estados Unidos, mas muitas vezes é visto como zombeteiro na Grã-Bretanha.
A expressão go whistle, que significa "vá fazer o que quiser, vá para o diabo que o carregue," surgiu por volta de meados do século XV. Já whistle for (com pouca esperança de conseguir algo) pode ter vindo da expressão náutica whistling for a wind, uma superstição antiga dos marinheiros em dias de calmaria. Como diz o ditado, "Esses homens não assobiarão durante uma tempestade" [Century Dictionary].
A expressão whistle in the dark, que significa "fingir coragem," foi registrada em 1939. Já whistle "Dixie" é mencionada na década de 1870 como um passatempo comum no Sul dos Estados Unidos, usado para expressar bons sentimentos, espantar a tristeza ou exibir habilidade em assobiar, e às vezes para manifestar uma certa opinião política no período pós-Guerra Civil. Muitos pássaros de estimação eram treinados para assobiar essa melodia. Um artigo de 1909 no Boston Evening Transcript, que analisava os aspectos políticos da canção, afirmava: "Para a maioria dos habitantes dos Estados Unidos, 'Dixie' é uma boa canção para se cantar...."
